ethyl 2-(4-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl [4-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetate；ethyl 2-(4-thiophen-2-yltriazol-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD24540286
• 分子量: 237.282
• InChiKey: IKENVKSTKNBCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 叠氮乙酸乙酯 在 1.37 wt% Cu dispersed on N-doped porous carbon 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(4-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于叠氮-炔环加成反应的高效且稳定的原子分散铜催化剂

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种分散在 N 掺杂多孔碳上的高度稳定和高效的单原子 Cu 作为叠氮化物-炔烃环加成反应的优良催化剂。以具有成本效益、环境友好的方式以高到优异的收率合成了广泛的 1,4-二取代 1,2,3-三唑，对各种官能团具有良好的耐受性。平行研究表明，具有独特配位结构的单原子铜表现出优于金属铜纳米颗粒类似物的催化活性。值得注意的是，单原子铜催化剂表现出强大的稳定性，可以多次重复使用，而不会改变活性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100831

文献信息

• An Efficient Three-Component Reaction of Sodium Azide, Haloalkane and Alkyne for the Synthesis of 1, 2, 3-Triazoles Catalyzed by the Bifunctional Ionic Liquid Catalyst Choline Chloride-CuCl in Water
  作者：Xuan-Gan Liu、Xian-Liang Zhao、Yan Zhang、Jian-Rong Gao

  DOI：10.2174/1570178612666150908213423

  日期：2016.2.10

  1, 2, 3-Triazoles were synthesized using a one-pot procedure via a threecomponent reaction between an organic halide, sodium azide and alkyne in the presence of an ionic liquid choline chloride-CuCl catalyst. The catalyst can increase the rate of the nucleophilic substitution reaction and showed a high catalytic activity for the [3+2] Huisgen cycloaddition in water. This method is applicable for a

  在离子液体氯化胆碱-CuCl催化剂存在下，通过一锅法通过有机卤化物，叠氮化钠和炔烃之间的三组分反应合成1、2、3-三唑。该催化剂可提高亲核取代反应的速率，并显示出对水中[3 + 2] Huisgen环加成的高催化活性。该方法适用于多种炔烃，包括芳族和杂环底物。
• Highly Efficient and Stable Atomically Dispersed Cu Catalyst for Azide‐Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Peng Ren、Qinglin Li、Tao Song、Zhaozhan Wang、Ken Motokura、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.202100831

  日期：2021.9.17

  In this study, we report a highly stable and efficient single-atom Cu dispersed on N-doped porous carbon as a superior catalyst for azide-alkyne cycloaddition reaction. A broad set of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in high to excellent yields with good tolerance of various functional groups in a cost-effective, environment-friendly manner. Parallel studies show that the single-atom

  在这项研究中，我们报告了一种分散在 N 掺杂多孔碳上的高度稳定和高效的单原子 Cu 作为叠氮化物-炔烃环加成反应的优良催化剂。以具有成本效益、环境友好的方式以高到优异的收率合成了广泛的 1,4-二取代 1,2,3-三唑，对各种官能团具有良好的耐受性。平行研究表明，具有独特配位结构的单原子铜表现出优于金属铜纳米颗粒类似物的催化活性。值得注意的是，单原子铜催化剂表现出强大的稳定性，可以多次重复使用，而不会改变活性和区域选择性。