2-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: TXOSLVNLXDWZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 2-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素衍生物的酰胺弹头作为潜在胰腺脂肪酶抑制剂的合成：肥胖治疗的计算机和体外评估

  摘要：

  设计、合成了一系列香豆素-3-甲酰胺类似物，并评估了它们抑制胰腺脂肪酶 (PL) 的能力。在所有合成的类似物中，与奥利司他相比， 5q、5k 和 5c表现出潜在的 PL 抑制活性，IC 50值分别为 19.41、21.30 和 24.90 µM（IC 50  = 0.97 µM）。发现类似物5q以竞争性方式抑制 PL，IC 50值为 19.41 µM，抑制常数 ( K i ) 为 10.386 µM。此外，对接研究证实了类似物5q的相互作用（MolDock得分为-113.845 kcal mol -1) 具有重要的活性位点氨基酸，即 Phe 77、Arg 256、His 263 等。MolDock 评分显示与其抑制活性存在显着相关性 (Pearson's r  = 0.5139)，这与这些类似物的体外结果一致。为了了解蛋白质-配体复合物（5q）在动态环境中的稳定性，进行了分子动力学研究（100

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03124-9

文献信息

• Synthesis of amide warhead containing coumarin derivatives as potential pancreatic lipase inhibitors: in silico and in vitro evaluation for obesity treatment
  作者：Nisha Yadav、Atish T. Paul

  DOI：10.1007/s00044-023-03124-9

  日期：2023.10

  analogues has been designed, synthesized and assessed for their ability to inhibit pancreatic lipase (PL). Amongst all the synthesized analogues 5q, 5k and 5c exhibited potential PL inhibition activity with IC50 values of 19.41, 21.30 and 24.90 µM, respectively when compared to orlistat (IC50 = 0.97 µM). Analogue 5q was found to inhibit PL with IC50 value of 19.41 µM and in a competitive manner with an inhibition

  设计、合成了一系列香豆素-3-甲酰胺类似物，并评估了它们抑制胰腺脂肪酶 (PL) 的能力。在所有合成的类似物中，与奥利司他相比， 5q、5k 和 5c表现出潜在的 PL 抑制活性，IC 50值分别为 19.41、21.30 和 24.90 µM（IC 50  = 0.97 µM）。发现类似物5q以竞争性方式抑制 PL，IC 50值为 19.41 µM，抑制常数 ( K i ) 为 10.386 µM。此外，对接研究证实了类似物5q的相互作用（MolDock得分为-113.845 kcal mol -1) 具有重要的活性位点氨基酸，即 Phe 77、Arg 256、His 263 等。MolDock 评分显示与其抑制活性存在显着相关性 (Pearson's r  = 0.5139)，这与这些类似物的体外结果一致。为了了解蛋白质-配体复合物（5q）在动态环境中的稳定性，进行了分子动力学研究（100