tert-butyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-diphenylmethyleneaminopropanoate；tert-butyl (2S)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate；N-Benzhydrylidene-4-(trifluoromethyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₇H₂₆F₃NO₂
• 分子量: 453.504
• InChiKey: QQEHWAMJENHNFX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 C₃₀H₃₂N₃O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅法制备硅胶负载的手性相转移催化剂-N-（2-氰基苄基）-O（9）-烯丙基-金鸡啶鎓盐†

  摘要：

  通过将3-巯基丙基三甲氧基硅烷的巯基自由基加成到氮的环外碳-碳双键上，首次通过一锅合成法制备了一种新型的硅胶支撑的金鸡纳生物碱基季铵盐-（2-氰基苄基）-O（9）-烯丙基-辛基idi鎓溴化物，随后水解三甲氧基硅烷。在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯与烷基卤的α-烷基化反应中，发现各种具有吸电子（-CF 3和-F）和给电子（-CH）的取代的苄基溴3）取代基，以高收率（80-96％）提供具有中等至优异对映选择性（76.0-96.9％ee）的相应α-烷基化产物。但是，烯丙基溴的收率（10–50％）和对映选择性（52.0–67.1％ee）差。α-烷基化反应完成后，容易通过过滤以定量收率回收硅胶负载的手性相转移催化剂，并连续使用五次而不会显着降低催化性能。

  DOI：

  10.1039/c4cy01518e

文献信息

• Beschleunigung von zweiphasiger Biokatalyse durch neue Prozessfenster
  作者：Florence Huynh、Matthew Tailby、Aled Finniear、Kevin Stephens、Rudolf K. Allemann、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ange.202005183

  日期：——

  Reaktionen demonstriert wird. Diese Methode ermöglicht auch die Intensivierung biokatalytischer Reaktionen, wie durch Veresterungen mit hoher Ausbeute und mit der Sesquiterpencyclase‐katalysierten Synthese von Sesquiterpenen aus Farnesyldiphosphat als hochwertige Naturstoffe mit Anwendungen in der Medizin, Landwirtschaft und Duftstoffindustrie gezeigt wird. Die Produktfreisetzung in Sesquiterpensynthasen

  摘要Prozessintensivierung durch kontinuierliche Flussreaktionen hat die Produktionsraten von Feinchemikalien und Pharmazeutika deutlich erhöht。催化反应是一种非常规和特殊的方法，适用于 Hochleistungs-Flüssig/Flüssig-Gegenstrom 色谱系统。Produkte werden erheblich schneller 还属于 Herkömmlichen Batch-Reaktoren 或分段式 Durchflusssystemen gebildet，是一种立体选择性相转移催化反应演示器。强化生物催化反应的方法，以及倍半萜环化酶-催化剂合成的倍半萜烯合成方法工业区 倍半萜合成物中的产品是一种疏水性物质，其本质是倍半萜的限制，它
• Synthesis and application of dimeric Cinchona alkaloid phase-transfer catalysts: α,α′-bis[O(9)-allylcinchonidinium]-o, m, or p-xylene dibromide
  作者：Sang-sup Jew、Byeong-Seon Jeong、Mi-Sook Yoo、Hoon Huh、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/b102584h

  日期：——

  A dimeric Cinchona alkaloid ammonium salt, α,α′-bis[O(9)-allylcinchonidinium]-m-x ylene dibromide 4, has been developed as a new efficient phase-transfer catalyst; the catalytic enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester using 4 provided 7 in a high enantiomeric excess (90–99% ee).

  一种二聚体奎宁生物碱铵盐，α,α′-二[O(9)-烯丙基奎宁铵]-m-二溴苯，已被开发为一种新的高效相转移催化剂；利用4催化N-(二苯甲烯基)甘氨酸叔丁酯的对映选择性烷基化反应，得到了7，并具有高的对映体过量（90–99% ee）。
• Polymeric chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids for enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Jeong-Hee Lee、Mi-Sook Yoo、Ji-Hee Jung、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.076

  日期：2007.8

  practical chiral phase-transfer catalysts (PTCs). Presented are the details on the development of the dimeric PTCs for the synthesis of optically active α-amino acid derivatives and the optimization of the reaction variables suitable for the dimeric PTCs. The 1,3-phenyl- and the 2,7-naphthyl-linked dimeric PTCs showed excellent catalytic capability on the reactivity and enantioselectivity in the catalytic

  衍生自金鸡纳生物碱的一系列二聚/三聚手性季铵盐被设计为高效，实用的手性相转移催化剂。提出了关于用于光学活性α-氨基酸衍生物的合成的二聚体PTC的发展以及适合于二聚体PTC的反应变量的优化的细节。1,3-苯基-和2,7-萘基连接的二聚PTC在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯（1）的催化相转移烷基化反应中表现出出色的反应活性和对映选择性。使用二聚体PTC，尤其是2,7-萘基-二聚体41，可以获得高对映体纯度的多种α-氨基酸衍生物。，以一种非常实用的方式。
• A New Trimeric Cinchona Alkaloid as a Chiral Phase-Transfer Catalyst for the Synthesis of Asymmetric α-Amino Acids
  作者：Ayyanar Siva、Eagambaram Murugan

  DOI：10.1055/s-2005-872170

  日期：——

  trimeric cinchona alkaloid, the quaternary ammonium salt, a,a',a"-tris[O(9)-allylcinchonidinium-(4-methylphenoxymethyl)]benzene trichloride, has been synthesized and used as an efficient phase-transfer catalyst in asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester with very good yield (up to 97%) and high enantioselectivity (up to 98%).

  合成了一种新的三聚金鸡纳生物碱季铵盐 a,a',a"-三[O(9)-allylcinchonidinium-(4-methylphenoxymethyl)]苯三氯化物，并用作高效相转移催化剂N-(二苯基亚甲基)甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化具有非常好的收率（高达 97%）和高对映选择性（高达 98%）。
• The asymmetric alkylation reaction of glycine derivatives catalyzed by the novel chiral phase transfer catalysts
  作者：Ziyu Wang、Daorui Huang、Pei Xu、Xiaoyang Dong、Xiaolong Wang、Zhenya Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.063

  日期：2015.2

  Herein a new series of chiral phase transfer catalysts derived from the cinchona alkaloids were synthesized and applied in the asymmetric alkylation of glycine derivatives with high yields and moderate to excellent ee values (39.5–99.7%).

  本文合成了一系列从金鸡纳生物碱衍生的手性相转移催化剂，并将其用于甘氨酸衍生物的不对称烷基化反应，具有高收率和中等至优异的ee值（39.5–99.7％）。