1-(trimethylsilyl)ethyl benzenesulphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)ethyl benzenesulphonate
• 英文别名: 1-Trimethylsilylethyl benzenesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃SSi
• 分子量: 258.414
• InChiKey: CPHCUZFHZGMGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)ethyl benzenesulphonate 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-<α-(trimethylsilyl)ethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  乙腈和甲醇中1-（三甲基甲硅烷基）乙基芳磺酸酯的氨解反应动力学研究

  摘要：

  研究了在65·0℃条件下，1-（三甲基甲硅烷基）乙基芳磺酸酯与苯胺和苄胺在乙腈和甲醇中的亲核取代反应。亲核试剂（X）中的取代基与离去基团（Z）之间的交叉相互作用常数ρXZ相对较小（MeCN中的XC 6 H 4 NH 2为0·10 ），但与其他S N 2过程在仲碳原子。这提供了进一步的证据为大致恒定的，松散小号Ñ在仲碳2的过渡态而不管C的尺寸的α取代基。带有取代基X和Z的过渡态变化与所观察到的正ρXZ值相符：亲核体和/或亲核试剂越强，过渡态越早，即键形成和断裂的程度越低。

  DOI：

  10.1002/poc.610070705

文献信息

• Kinetic studies on the aminolysis of 1-(trimethylsilyl)ethyl arenesulphonates in acetonitrile and methanol
  作者：Hyuck Keun Oh、Chul Ho Shin、Hyoung Yeon Park、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.610070705

  日期：1994.7

  Nucleophilic substitution reactions of 1-(trimethylsilyl)ethyl arenesulphonates with anilines and benzylamines in acetonitrile and methanol at 65·0°C were studied. The cross-interaction constants, ρXZ, between substituents in the nucleophile (X) and leaving group (Z) are relatively small (0·10 for XC6H4NH2 in MeCN) but similar to those for other SN2 processes at a secondary carbon atom. This provides

  研究了在65·0℃条件下，1-（三甲基甲硅烷基）乙基芳磺酸酯与苯胺和苄胺在乙腈和甲醇中的亲核取代反应。亲核试剂（X）中的取代基与离去基团（Z）之间的交叉相互作用常数ρXZ相对较小（MeCN中的XC 6 H 4 NH 2为0·10 ），但与其他S N 2过程在仲碳原子。这提供了进一步的证据为大致恒定的，松散小号Ñ在仲碳2的过渡态而不管C的尺寸的α取代基。带有取代基X和Z的过渡态变化与所观察到的正ρXZ值相符：亲核体和/或亲核试剂越强，过渡态越早，即键形成和断裂的程度越低。