bis(3,5-dimethylbenzyl) 3,6-dioxo-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethylbenzyl) 3,6-dioxo-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: bis[(3,5-dimethylphenyl)methyl] (1R,4R)-3,6-dioxo-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 464.518
• InChiKey: XAQDUXWFDZPCMI-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 1,4-diaminobutane-1,1,4,4-tetracarboxylate 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 bis(3,5-dimethylbenzyl) 3,6-dioxo-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  笼式结构的自组装。论文12：2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,6-二酮-1,4-二羧酸及其二酯的合成及晶体结构

  摘要：

  描述了外消旋和对映体2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,6-二酮-二羧酸及其二酯的合成，作为超分子化学的功能化构建基块。研究表明，具有外消旋涂层的R 2 2（8）图和带有非极性涂层的分子“砖墙”的杂手性H键曲折带是外消旋二烷基2，5-二氮杂双环[2.2]晶体结构中的持久且稳定的基序。 0.2]辛烷-3,6-二酮-1,4-二羧酸酯（1，5，11）。该稳定性通过准外消旋体[CD（-）230] -1 · 4的形成和晶体结构的确定来确认。二酸（±）-2和（-）- 2的堆积二水合物与酯的二水合物不同，H 2 O分子将同手性螺旋连接成波纹状的同手性层，在两种结构中均观察到。对映体二酯（-）- 1的晶体结构具有类似于在二酸中观察到的螺旋，并且在H键中酯羰基的参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01022-0

文献信息

• Self-assembly of cage structures. Paper 12: The synthesis and crystal structures of 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione-1,4-dicarboxylic acids and their diesters
  作者：Konstantin A. Lyssenko、Denis A. Lenev、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01022-0

  日期：2002.10

  determination. Packing of the diacids (±)-2 and (−)-2 dihydrates differed from that of esters, with H2O molecules linking homochiral spirals, into corrugated homochiral layers, observed in both structures. The crystal structure of enantiomeric diester (−)-1 contained spirals similar to those observed in diacids with participation of the ester carbonyl groups in H-bonding.

  描述了外消旋和对映体2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,6-二酮-二羧酸及其二酯的合成，作为超分子化学的功能化构建基块。研究表明，具有外消旋涂层的R 2 2（8）图和带有非极性涂层的分子“砖墙”的杂手性H键曲折带是外消旋二烷基2，5-二氮杂双环[2.2]晶体结构中的持久且稳定的基序。 0.2]辛烷-3,6-二酮-1,4-二羧酸酯（1，5，11）。该稳定性通过准外消旋体[CD（-）230] -1 · 4的形成和晶体结构的确定来确认。二酸（±）-2和（-）- 2的堆积二水合物与酯的二水合物不同，H 2 O分子将同手性螺旋连接成波纹状的同手性层，在两种结构中均观察到。对映体二酯（-）- 1的晶体结构具有类似于在二酸中观察到的螺旋，并且在H键中酯羰基的参与。