1-(pyridin-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
• 英文别名: 1-pyridin-2-yl-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium;bromide
• 化学式: Br*C₂₄H₁₇F₃N₃
• 分子量: 484.318
• InChiKey: NJODMVJTTFRWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(pyridin-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  季铵化哈曼类似物作为潜在抗菌剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了33种新的季铵化哈曼类似物，并评估了它们对4种革兰氏阳性和2种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。总结了结构与活性之间的关系，化合物4f，4i，4l，4u，4w，4x和5c表现出优异的抗菌活性，低细胞毒性，良好的热稳定性和“类药物”特性。特别是，化合物4x表现出更好的杀菌效果（对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌有4倍的优越性））比标准药物磷霉素钠和氨苄西林钠（最低抑菌浓度= 50 nmol / mL）高。扫描电子显微镜显示细菌细胞表面的形态变化，对接评估提供了4倍的良好总分（6.4952），接近环丙沙星的分值（6.9723）。结果表明，季铵化哈曼类似物可能通过破坏细菌细胞膜和壁，破坏II型拓扑异构酶的功能发挥杀菌作用。此外，体内抗菌试验的保护功效为81.3％，进一步证明了这些衍生物作为新型杀菌剂和抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.012