2-(4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-[4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]pyrimidine
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₅O₂
• 分子量: 303.296
• InChiKey: SGWPPIAIVUMXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以61 %的产率得到3-fluoro-4-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b][1,3]恶嗪衍生物的合成及其对多重耐药菌株的抗结核活性

  摘要：

  应对结核病耐药性：开展了一项热门优化活动，以优化一系列先前确定的苯并呋喃酮衍生物。通过将苯并呋喃与咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪亚基转换，我们发现了一系列新的先导化合物，在体外抑制 MDR-Mtb和巨噬细胞内分枝杆菌生长方面具有优异的活性。此外，新化合物没有表现出针对三种细胞系的细胞毒性或对大蜡螟的任何毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300015
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 3,4-二氟硝基苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为抗多药耐药结核分枝杆菌的有效药物

  摘要：

  据世界卫生组织报告，结核病 (TB) 目前是全球与传染病相关的主要死亡原因。此外，越来越多的耐多药结核病 (MDR-TB) 病例已引起卫生机构的警觉，需要大量努力发现有效且安全的新药。在这项研究中，合成了 23 种新化合物，并在体外对结核分枝杆菌的耐药菌株进行了评估。化合物 6-((3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)carbamoyl)benzo[ c ][1,2,5]oxadiazole 1- N- oxide ( 5b ) 在这方面特别显着，因为它的 MIC 为90对所有评估的 MDR 菌株的值低于 0.28 μM，因此表明该化合物可能具有不同的作用机制。苯并呋喃是一类有吸引力的新型抗结核药物，以化合物5b为例，对结核分枝杆菌的复制和耐药菌株具有优异的效力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000899