5-(3-bromophenyl)isoxazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)isoxazol-3-amine
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-1,2-oxazol-3-amine
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: XRDHIWGGCATIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromophenyl)isoxazol-3-amine 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 tert-butyl 3-((5-(3-cyanophenyl)isoxazol-3-yl)carbamoyl)-3-fluoro-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30
  [FR] HÉTÉROCYCLES CYANO-SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30

  摘要：

  本发明涉及具有抑制去泛素化酶活性的Formula (I)的氰基取代杂环化合物，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍等各种治疗领域中具有用途。（Formula (I)）

  公开号：

  WO2018065768A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酰乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到5-(3-bromophenyl)isoxazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30
  [FR] HÉTÉROCYCLES CYANO-SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30

  摘要：

  本发明涉及具有抑制去泛素化酶活性的Formula (I)的氰基取代杂环化合物，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍等各种治疗领域中具有用途。（Formula (I)）

  公开号：

  WO2018065768A1

文献信息

• Discovery of a cinnamyl piperidine derivative as new neddylation inhibitor for gastric cancer treatment
  作者：Bo Wang、Qiu-Hua Zhang、Xiao-Jing Li、Sai-Qi Wang、Xiao-Bing Chen、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113896

  日期：2021.12

  Targeting neddylation pathway has been recognized as an attractive anticancer therapeutic strategy, thus discovering potent and selective neddylation inhibitors is highly desirable. Our work reported the discovery of novel cinnamyl piperidine compounds and their antitumor activity in vitro and in vivo. Among these compounds, compound 4g was identified as a novel neddylation inhibitor and decreased

  靶向 neddylation 途径已被认为是一种有吸引力的抗癌治疗策略，因此非常需要发现有效和选择性的 neddylation 抑制剂。我们的工作报告了新型肉桂基哌啶化合物的发现及其在体外和体内的抗肿瘤活性。在这些化合物中，化合物4g被鉴定为一种新型 neddylation 抑制剂，可降低 cullin 1、cullin 3 和 cullin 5 的 neddylation 水平。机理研究表明，化合物4g可抑制胃癌细胞的迁移能力并诱导细胞凋亡，部分由Nrf2-Keap1 通路。此外，体内抗肿瘤研究表明，4g有效抑制肿瘤生长，无明显毒性。总的来说，肉桂基哌啶衍生物可以作为新的先导化合物，用于开发用于胃癌治疗的高效内酯化抑制剂。
• CYANO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3523291B1

  公开（公告）日：2021-04-14
• [EN] CYANO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES CYANO-SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018065768A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to cyano-substituted-heterocycles of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. (Formula (I))

  本发明涉及具有抑制去泛素化酶活性的Formula (I)的氰基取代杂环化合物，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍等各种治疗领域中具有用途。（Formula (I)）