(1R,4S)-N-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-N-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S)-7-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-one；(1R,4S)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: RVGWJYHRXWYKAS-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]pyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (1R,4S)-N-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的有机锌试剂的应用：Epibatidine的正式合成

  摘要：

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01808-0

文献信息

• A Formal Asymmetric Synthesis of (−)-Epibatidine Using a Highly Diastereoselective Hetero Diels–Alder Reaction 1
  作者：Isabelle Cabanal-Duvillard、Jean-François Berrien、Léon Ghosez、Henri-Philippe Husson、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00284-2

  日期：2000.6

  A formal asymmetric synthesis of (−)-epibatidine is reported. The key step of the synthesis is a regio- and diastereoselective cycloaddition of silyloxycyclohexadiene with the acylnitroso dienophile derived from (+)-camphorsultam. The resulting cycloadduct was readily transformed into the N-protected-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one derivative which has previously been transformed into (−)-epibatidine

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。
• Expeditious formal synthesis of (±)-epibatidine using diastereoselective bromohydroxylation of aminocyclohexene derivatives
  作者：Isabelle Cabanal-Duvillard、Jean-François Berrien、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01017-x

  日期：1998.7

  Bromination and bromohydroxylation of oxa/olidinones derived from cyclohexadiene have been studied in order to synthetize (+/-)-epibatidine 18. Bromohydroxylation of compound 2 led to a polyfunctionalized halohydrin 11a which could be further cyclized to azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 16 already described as a precursor of epibatidine 18. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.