benzo[1,3]dioxol-5-yldiethoxyphosphorylacetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yldiethoxyphosphorylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetate；ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetate
• 化学式: C₁₅H₂₁O₇P
• 分子量: 344.301
• InChiKey: BYHROHSPABLKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yldiethoxyphosphorylacetic acid ethyl ester 、 (3-甲氧基苯基)乙醛 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化联芳基偶联进行Tenuifolin的首次全合成

  摘要：

  倍半萜类化合物tenuifolin的第一个全合成是通过七个线性步骤完成的。苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）介导的氧化联芳基偶联被用作构建带有双键的中心七元环的关键步骤。还利用了双键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.069
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yldiethoxyphosphorylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化联芳基偶联进行Tenuifolin的首次全合成

  摘要：

  倍半萜类化合物tenuifolin的第一个全合成是通过七个线性步骤完成的。苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）介导的氧化联芳基偶联被用作构建带有双键的中心七元环的关键步骤。还利用了双键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.069

文献信息

• Reliable and Versatile Synthesis of 2-Aryl-Substituted Cinnamic Acid Esters
  作者：Siegfried Waldvogel、Alen Ianni

  DOI：10.1055/s-2006-942404

  日期：2006.7

  2-Aryl-substituted phosphono acetates can be readily synthesized by a four-step sequence from the respective arenes. Succeeding Horner-Wadsworth-Emmons olefinations provide stereoselectively the 2-aryl cinnamic acid esters even when sensitive moieties are involved.

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。
• First total synthesis of tenuifolin via PIFA mediated oxidative biaryl coupling
  作者：Changhua Tang、Ziyuan Li、Yiyun Wang、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Hequan Yao、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.069

  日期：2011.6

  The first total synthesis of a sesquiterpenoid, tenuifolin, was achieved in seven linear steps. Phenyliodine(III) bis(trifluoacetate) (PIFA) mediated oxidative biaryl coupling was employed as a key step to construct the central seven-membered ring with a double bond. The double bond formation was also exploited.

  倍半萜类化合物tenuifolin的第一个全合成是通过七个线性步骤完成的。苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）介导的氧化联芳基偶联被用作构建带有双键的中心七元环的关键步骤。还利用了双键的形成。