2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyridine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Prop-2-yn-1-ylthio)nicotinic acid；2-prop-2-ynylsulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD09943066
• 分子量: 193.226
• InChiKey: BUEYOCJEYGCJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyridine-3-carboxylic acid 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3-bromomethylidene-8-carboxy-2,3-dihydro[1,3]thiazolo-[3,2-a]pyridin-4-ium tribromide
  参考文献：
  名称：

  2-巯基烟酸炔丙基衍生物的合成和卤代化

  摘要：

  2-磺酰胺基吡啶-3-羧酸与3-溴-1-丙炔的烷基化反应继而形成了2-（prop-2-yn-1-ylulfanyl）-吡啶-3-羧酸和prop-2-yn- 1-（2--2-丙-2-炔-1-基硫烷基）吡啶-3-羧酸酯，与溴和碘反应形成2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶鎓体系。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02483-9
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 3-溴丙炔 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-巯基烟酸炔丙基衍生物的合成和卤代化

  摘要：

  2-磺酰胺基吡啶-3-羧酸与3-溴-1-丙炔的烷基化反应继而形成了2-（prop-2-yn-1-ylulfanyl）-吡啶-3-羧酸和prop-2-yn- 1-（2--2-丙-2-炔-1-基硫烷基）吡啶-3-羧酸酯，与溴和碘反应形成2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶鎓体系。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02483-9

文献信息

• Synthesis and halocyclization of 2-mercaptonicotinic acid propargyl derivatives
  作者：Elena V. Kalita、Dmitry G. Kim、Oleg S. Eltsov、Taisiya S. Shtukina、Irina V. Mukhametgaleeva

  DOI：10.1007/s10593-019-02483-9

  日期：2019.5

  Alkylation of 2-sulfanylpyridine-3-carboxylic acid with 3-bromo-1-propyne proceeds with the formation of 2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-pyridine-3-carboxylic acid and prop-2-yn-1-yl 2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyridine-3-carboxylate, which react with bromine and iodine to form 2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridinium systems.

  2-磺酰胺基吡啶-3-羧酸与3-溴-1-丙炔的烷基化反应继而形成了2-（prop-2-yn-1-ylulfanyl）-吡啶-3-羧酸和prop-2-yn- 1-（2--2-丙-2-炔-1-基硫烷基）吡啶-3-羧酸酯，与溴和碘反应形成2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶鎓体系。