2-(4-fluorophenyl)isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: PU139；2-(4-fluorophenyl)-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• 化学式: C₁₂H₇FN₂OS
• 分子量: 246.265
• InChiKey: QMCIVCACYJRAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 氯化亚砜 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的调光剂（受激准分子）诱导的AIE化合物2-苯基异噻唑并[5,4 - b ]吡啶-3（2 H）-one作为高选择性亚硫酸氢根阴离子探针

  摘要：

  观察到有趣的调光剂（准分子）诱导的2-苯基异噻唑并[5,4 - b ]吡啶-3-3 （2 H）-一的AIE特征。通过使用开环反应，我们开发了一种新型的荧光探针，该探针基于水中的2-苯基异噻唑并[5,4 - b ]吡啶-3-3 （2 H）-one的亚微米颗粒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.038

文献信息

• Synthesis and biological testing of novel pyridoisothiazolones as histone acetyltransferase inhibitors
  作者：Silviya D. Furdas、Suhaib Shekfeh、Elisabeth-Maria Bissinger、Julia M. Wagner、Sonja Schlimme、Vassil Valkov、Michael Hendzel、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.063

  日期：2011.6

  database screening, synthesis and in vitro testing to identify novel histone acetyltransferase (HAT) inhibitors. The National Cancer Institute compound collection (NCI) and several commercial databases were filtered by similarity-based virtual screening to find new HAT inhibitors. Employing the recombinant HAT p300/CBP-associated factor (PCAF) and two different histone substrates for screening, pyridoisothiazolones

  我们提出了数据库筛选，合成和体外测试的组合，以识别新型组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂。美国国家癌症研究所化合物馆藏（NCI）和一些商业数据库通过基于相似性的虚拟筛选进行过滤，以发现新的HAT抑制剂。利用重组HAT p300 / CBP相关因子（PCAF）和两种不同的组蛋白底物进行筛选，吡啶异噻唑酮被鉴定为人PCAF的抑制剂。由于初始匹配的溶解度有限，我们在PCAF上进行了合成和测试。这些化合物抑制癌细胞的增殖。总之，已经确定了针对HAT的新抗癌药的有价值的化学工具和潜在的潜在候选候选物，将其作为新的靶标。
• Heteroaryl-Fused 2-Phenylisothiazolone Inhibitors of Cartilage Breakdown
  作者：Stephen W. Wright、Joseph J. Petraitis、Matthew M. Abelman、Douglas G. Batt、Lori L. Bostrom、Ronald L. Corbett、Carl P. Decicco、Susan V. Di Meo、Bruce Freimark

  DOI：10.1021/jm00045a012

  日期：1994.9

  The synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of a series of N-phenyl heteroaryl-fused isothiazolones are described. These isothiazolones have been shown to exhibit potent, dose-dependent inhibition of IL-1 beta-induced breakdown of proteoglycan in a cartilage organ culture assay. This effect is likely due to inhibition of MMP activation and a consequent reduction in MMP activity following IL-1 beta stimulation. Thus these compounds potentially represent simple, non-peptidic disease-modifying agents for the treatment of arthritic diseases. To examine the effects of structure on in vitro activity, three general features of the molecules were varied, substituents on the pendant N-phenyl group, the position of ring fusion to the isothiazolone, and substituents on the fused ring peri to the isothiazolone sulfur.
• TARGETED EPIGENETIC THERAPY FOR INHERITED AORTIC ANEURYSM CONDITION
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3675880A1

  公开（公告）日：2020-07-08
• [EN] TARGETED EPIGENETIC THERAPY FOR INHERITED AORTIC ANEURYSM CONDITION<br/>[FR] THÉRAPIE ÉPIGÉNÉTIQUE CIBLÉE POUR UN ÉTAT D'ANÉVRISME AORTIQUE HÉRITÉ
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2019046791A9

  公开（公告）日：2022-07-07

  [EN] Transforming growth factor β (TGFβ) transcriptional responses are involved in the pathogenesis of aortic aneurism syndromes. Compositions that inhibit histone acetyltransferase activity normalize gene expression in the aorta, preserved aortic wall architecture and abrogated aneurism progression. Methods include the use of these compositions to epigenetically regulate abnormal expression and/or activity of TGFβ genes.
  [FR] Les réponses transcriptionnelles du facteur de croissance transformant β (TGFβ) sont impliquées dans la pathogenèse des syndromes d'anévrisme aortique. Des compositions qui inhibent l'activité de l'histone acétyltransférase normalisent l'expression génique dans l'aorte, la conservation de l'architecture de la paroi aortique et la suppression de la progression de l'anévrisme. Les méthodes comprennent l'utilisation de ces compositions pour réguler épigénétiquement l'expression et/ou l'activité anormale de gènes du TGFβ.