2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4'-methoxyphenylamino)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate；Ethyl 2-(4-methoxyanilino)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate；ethyl 2-(4-methoxyanilino)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: OCUABKIMHJFOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-苯基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 (NBu4)5H2[α₁-YbP2W17O61] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单空的Dawson聚氧钨酸盐[α1-P2W17O61] 10-的镧系元素络合物作为选择性和可回收的路易斯酸催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600364

文献信息

• Chemoselective Catalysis with Organosoluble Lewis Acidic Polyoxotungstates
  作者：Nathalie Dupré、Pauline Rémy、Kévin Micoine、Cécile Boglio、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Bernold Hasenknopf、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201000411

  日期：2010.6.25

  previously described Lewis acidic POMs are reported. Competitive reactions between imines and aldehydes or between various imines demonstrated that fine tuning of the reactivity could be reached by varying the metal atom incorporated into the polyanionic framework. A series of experiments that employed pyridine derivatives allowed us to distinguish between the Lewis and induced Brønsted acidity of the POMs

  报道了新的有机可溶性路易斯酸性多金属氧酸盐（POMs）的制备。这些络合物是通过将Zr，Sc和Y原子掺入相应的单腔道森[P 2 W 17 O 61 ] 10-和Keggin [PW 11 O 39 ] 7-多氧钨酸盐制备的。评价了这些化合物对C的催化活性。Diels-Alder，Mannich和Mukaiyama型反应中的C键形成。报道了与先前描述的路易斯酸性POM的比较。亚胺和醛之间或各种亚胺之间的竞争性反应表明，通过改变掺入聚阴离子骨架中的金属原子，可以实现反应性的精细调节。一系列使用吡啶衍生物的实验使我们能够区分POM的Lewis酸度和诱导的Brønsted酸度。这些催化剂以路易斯酸性方式活化亚胺，而醛通过间接布朗斯台德催化剂活化。
• Increased Lewis Acidity in Hafnium-Substituted Polyoxotungstates
  作者：Cécile Boglio、Kevin Micoine、Pauline Rémy、Bernold Hasenknopf、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Carlos Afonso、Jean-Claude Tabet

  DOI：10.1002/chem.200700010

  日期：2007.6.25

  catalyze Lewis acid mediated organic reactions, such as Mukaiyama aldol and Mannich-type additions. In particular, reactions with aldehydes, which were impossible with lanthanide polyoxotungstates, are made possible. Thus these modifications of the polyoxometalate composition allowed fine tuning of the Lewis acidity. The catalysts could be easily recovered and reused.

  单腔聚氧钨酸盐[alpha（1）-P（2）W（17）O（61）]（10-）和[alpha-PW（11）O（39）]（7-）与HfCl（4）反应生成[α（1）-HfP（2）W（17）O（61）]（6-）和[α-Hf（OH）PW（11）O（39）]（4-），以有机可溶性形式分离四丁基铵（TBA）盐。随后的分析，包括质谱分析，表明它们比（TBA）（5）H（2）[alpha（1）-YbP（2）W（17）O（61）]强度更高。新的聚氧钨酸盐催化路易斯酸介导的有机反应，例如Mukaiyama aldol和Mannich型添加物。特别地，使得与醛的反应成为可能，这是镧系元素多氧钨酸盐不可能做到的。因此，多金属氧酸盐组合物的这些改性允许路易斯酸度的微调。催化剂可以容易地回收和再利用。
• Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich-Type Reaction of Alkenyl Trichloroacetates
  作者：Atsuto Izumiseki、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol9022613

  日期：2009.11.19

  A catalytic enantioselective three-component Mannich-type reaction of alkenyl trichloroacetates, ethyl glyoxalate, and aniline derivatives was achieved using an (S)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4-trifluoromethylphenyl group at the 3- and 3′-positions as the chiral precatalyst in the presence of sodium ethoxide, sodium iodide, and ethanol. Optically active β-amino ketones with up

  使用（S）-BINOL衍生的在3和3'-位置具有4-三氟甲基苯基的（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡实现烯基三氯乙酸酯，乙二醛酸乙酯和苯胺衍生物的催化对映选择性三组分曼尼希型反应在乙醇钠，碘化钠和乙醇存在下的手性前催化剂。光学活性的β氨基与高达98％ee的酮是顺式即使从所述原位产生的手性溴化锡乙醇的影响下具有极性氨基亚胺以高产率-选择性获得。
• Lanthanide Complexes of the Monovacant Dawson Polyoxotungstate [α1-P2W17O61]10− as Selective and Recoverable Lewis Acid Catalysts
  作者：Cécile Boglio、Gilles Lemière、Bernold Hasenknopf、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/anie.200600364

  日期：2006.5.12