(E)-3-[2"-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)]-1"-ethenyl-5-methoxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-[2"-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)]-1"-ethenyl-5-methoxypyridine
• 英文别名: 3-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-5-methoxypyridine
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: NRAAXQYQUUZNHQ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-[2"-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)]-1"-ethenyl-5-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  托达喹啉的首次全合成，这是一种来自Toddalia asiatica的生物碱。

  摘要：

  该论文描述了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。关键步骤是钴（I）介导的向吡啶的径向环化。钴似乎在反应中起双重作用，首先是启动碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进环化成C-6。还概述了其他检查的方法。这些包括氮杂环丁烯的光环化；卤素与金属的交换以及锡介导的自由基环化引起的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00336-2

文献信息

• The first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from Toddalia asiatica
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00336-2

  日期：2001.5

  cobalt(I) mediated radial cyclisation to a pyridine. Cobalt appears to play a dual role in the reaction, firstly initialising homolysis of the carbon to halogen bond then acting as a Lewis acid to promote cyclisation to C-6. Other approaches examined are also outlined. These include a photocyclisation of an azastilbene; a cyclisation induced by halogen to metal exchange and a tin mediated radical cyclisation

  该论文描述了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。关键步骤是钴（I）介导的向吡啶的径向环化。钴似乎在反应中起双重作用，首先是启动碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进环化成C-6。还概述了其他检查的方法。这些包括氮杂环丁烯的光环化；卤素与金属的交换以及锡介导的自由基环化引起的环化。