2-methyl-5-(pyrazin-2-yl)-4-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-5-(pyrazin-2-yl)-4-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 2-Methyl-4-(2-piperidin-1-ylethyl)-5-pyrazin-2-yl-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆S
• 分子量: 304.419
• InChiKey: OMHHMPPBZCDPEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-甲基-2-吡嗪甲酰肼 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5-(pyrazin-2-yl)-4-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的研究，XLV：N-甲基-N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫酸甲酯的合成、反应和抑菌活性

  摘要：

  通过CS2加合物的甲基化合成了吡嗪-2-羧酸N'-甲基-酰肼1的甲基二硫代羰基衍生物2。苄胺导致化合物 2 分解为吡嗪-2-羧酸苄基酰胺 5 和 1,3-二苄基硫脲 6。证明 N-甲基-N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 2 环化为 3 -methyl-5-pyrazin-2-yl-3H-[1, 3, 4]oxadiazole-2-thione 8 在三乙胺的存在下。在与仲胺如吗啉、吡咯烷和苯基哌嗪的反应中，得到氨基硫脲的吡嗪酰基衍生物（9-11）。肼、甲基肼、氨基醇和 N-烷基氨基取代的环胺通过环化反应生成 4-取代的 1,2,4-三唑-3-硫酮 12、13 和 18-22。

  DOI：

  10.1080/10426500500272319

文献信息

• Studies on Pyrazine Derivatives, XLV: Synthesis, Reactions, and Tuberculostatic Activity of<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>′-(pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic Acid Methyl Ester
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1080/10426500500272319

  日期：2006.6

  pyrazine-2-carboxylic acid N′-methyl-hydrazide 1 was synthesized by methylation of CS2 adduct. Benzylamine caused the decomposition of compound 2 to pyrazine-2-carboxylic acid benzylamide 5 and 1,3-dibenzylthiourea 6. N-methyl-N′-(pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester 2 were evidenced to cyclize to 3-methyl-5-pyrazin-2-yl-3H-[1, 3, 4]oxadiazole-2-thione 8 in the presence of triethylamine

  通过CS2加合物的甲基化合成了吡嗪-2-羧酸N'-甲基-酰肼1的甲基二硫代羰基衍生物2。苄胺导致化合物 2 分解为吡嗪-2-羧酸苄基酰胺 5 和 1,3-二苄基硫脲 6。证明 N-甲基-N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 2 环化为 3 -methyl-5-pyrazin-2-yl-3H-[1, 3, 4]oxadiazole-2-thione 8 在三乙胺的存在下。在与仲胺如吗啉、吡咯烷和苯基哌嗪的反应中，得到氨基硫脲的吡嗪酰基衍生物（9-11）。肼、甲基肼、氨基醇和 N-烷基氨基取代的环胺通过环化反应生成 4-取代的 1,2,4-三唑-3-硫酮 12、13 和 18-22。