[(1S,2R,9S,10S,11R)-5-fluoro-9-tetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3(8),4,6-trienyl]oxy-tri(propan-2-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(1S,2R,9S,10S,11R)-5-fluoro-9-tetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3(8),4,6-trienyl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₂₃H₃₅FOSi
• 分子量: 374.614
• InChiKey: MONZWOQRGODYOM-OECWEMKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 三异丙基硅烷 、 对氟苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 BF₄^(1-)*C₂₉H₂₇N₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到[(1S,2R,9S,10S,11R)-5-fluoro-9-tetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3(8),4,6-trienyl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化三组分芳醛，降冰片烯和硅烷之间的耦合通过芳香C引导到茚满醇类？芳醛的H键活化

  摘要：

  已经开发了涉及芳基醛，降冰片烯和硅烷的组合的标题反应的第一个例子（参见方案）。该反应涉及在邻位的芳基醛的芳香族CH键活化，该反应 具有良好的非对映选择性，适用于各种芳基醛和降冰片烯或降冰片二烯。cod =环辛基-1,5-二烯，THF =四氢呋喃，NHC = N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201101468

文献信息

• Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand Enabled Nickel(0)-Catalyzed Enantioselective Three-Component Couplings as Direct Access to Silylated Indanols
  作者：Joachim S. E. Ahlin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01492

  日期：2016.7.1

  An enantioselective nickel(0)-catalyzed reductive three-component coupling between aromatic aldehydes, norbornenes, and silanes affords directly silyl-protected indanol derivatives. A new bulky chiral C2-symmetric NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) ligand basing on the 1,2-di(napthalen-1-yl)ethylene diamine backbone allows accessing the annulated products as single diastereoisomers in high enantioselectivity

  芳香醛，降冰片烯和硅烷之间的对映选择性镍（0）催化的还原性三组分偶联直接提供了甲硅烷基保护的茚满醇衍生物。基于1,2-二（萘-1-基）乙二胺主链的新的庞大的手性C 2对称NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体允许以高对映选择性作为单非对映异构体获得环化产物。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Coupling between Aryl Aldehydes, Norbornenes, and Silanes Leading to Indanols through Aromatic CH Bond Activation of Aryl Aldehydes
  作者：Kenichi Ogata、Yuka Atsuumi、Daisuke Shimada、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/anie.201101468

  日期：2011.6.20

  The first example of the title reaction involving the combination of an aryl aldehyde, norbornene, and silane has been developed (see scheme). The reaction involves aromatic CH bond activation of an aryl aldehyde at the ortho position, it proceeded with good diastereoselectively, and is applicable for various aryl aldehydes and norbornenes or norbornadienes. cod=cycloocta‐l,5‐diene, THF=tetrahydrofuran

  已经开发了涉及芳基醛，降冰片烯和硅烷的组合的标题反应的第一个例子（参见方案）。该反应涉及在邻位的芳基醛的芳香族CH键活化，该反应 具有良好的非对映选择性，适用于各种芳基醛和降冰片烯或降冰片二烯。cod =环辛基-1,5-二烯，THF =四氢呋喃，NHC = N-杂环卡宾。