1-<2-(2-hydroxyethyl)phenyl>-3,3-dimethyl-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-(2-hydroxyethyl)phenyl>-3,3-dimethyl-2-butanol
• 英文别名: 1-[2-(2-Hydroxyethyl)phenyl]-3,3-dimethylbutan-2-ol；1-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: TZRAQARHVBLLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(2-hydroxyethyl)phenyl>-3,3-dimethyl-2-butanol 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2,3-dihydro-4-(2-hydroxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  异色满的2-（2-硫代甲基苯基）乙醇酸锂：易于制备取代的苯并二氢吡啶和官能化的芳烃

  摘要：

  异色满（1）与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中在20°C下反应生成标题中间体，该标题中间体通过与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， CO 2和羰基化合物）在-78至20°C的温度范围内水解后，会产生相应的产物3。衍生自苯甲醛或酮的三元醇3h-m在用85％磷酸处理后得到相应的苯并氧杂5h-m。在其他情况下，获得了由形成的第一个碳鎓离子的重排而产生的弗瑞德-克拉夫茨产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00065-g
• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 特戊醛 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到1-<2-(2-hydroxyethyl)phenyl>-3,3-dimethyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  异色满的2-（2-硫代甲基苯基）乙醇酸锂：易于制备取代的苯并二氢吡啶和官能化的芳烃

  摘要：

  异色满（1）与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中在20°C下反应生成标题中间体，该标题中间体通过与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， CO 2和羰基化合物）在-78至20°C的温度范围内水解后，会产生相应的产物3。衍生自苯甲醛或酮的三元醇3h-m在用85％磷酸处理后得到相应的苯并氧杂5h-m。在其他情况下，获得了由形成的第一个碳鎓离子的重排而产生的弗瑞德-克拉夫茨产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00065-g

文献信息

• Functionalised organotitanium compounds: from lithium to titanium intermediates in chemoselective reactions with carbonyl compounds
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00103-x

  日期：2001.3

  The reaction of functionalised organolithium compounds 1 with an equimolecular mixture of two carbonyl compounds in the presence of 2 equiv. of triisopropoxytitanium chloride can discriminate between aldehyde and ketone, the process being selective for aldehydes at room temperature. Electronic and steric effects have been observed for different aldehydes.

  在2当量存在下，官能化的有机锂化合物1与两种羰基化合物的等分子混合物的反应。氯化三异丙氧基钛可以区分醛和酮，该方法在室温下对醛具有选择性。对于不同的醛，已经观察到电子和空间效应。
• Lithiation Reactions Catalyzed by Linear and Cross-Linked Arene-Based Polymers. Generation of Functionalized Organolithium Compounds
  作者：P. Candela、C. Gómez、M. Yus

  DOI：10.1023/b:rujo.0000044541.84132.e5

  日期：2004.6

  Lithiation of various substrates, such as chlorinated acetals, alpha-chloro ether, dichloro derivatives, benzo-fused heterocycles, and allyl and benzyl derivatives, with excess lithium powder in the presence of a catalytic amount of soluble linear or insoluble cross-linked arene (naphthalene or biphenyl)-based polymers yields the expected organolithium intermediates. The latter react with electrophiles either in two steps or under Barbier-type reaction conditions to afford the corresponding adducts. The catalyst is easily recuperated by filtration at the end of the process, and the procedure can be regarded as a reasonable alternative to the use of free arenes as electron carrier in lithiation reactions.
• Polyphenylene as an electron transfer catalyst in lithiation processes
  作者：Miguel Yus、Cecilia Gómez、Pablo Candela

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00620-8

  日期：2002.7

  The lithiation of different functionalised chlorinated materials (1a-c), dichlorinated compounds (1d-f) and benzofused cyclic ethers (1g,h) with lithium powder in the presence of catalytic amounts of either linear (LPP) or crosslinked (CPP) polyphenylene, in THF at temperatures ranging between -78 and 20degreesC, leads to the expected organolithium intermediates (1a-h), which by reaction with electrophiles [(BuCHO)-C-t, PhCHO, Et2CO, (CH2)(5)CO, PhCOMe, Me3SiCl] gives, after hydrolysis with water, the expected products 2aa-hf. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.