3-[2-(2-hydroxyethyl)benzyl]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-hydroxyethyl)benzyl]cyclohexanone
• 英文别名: 3-[[2-(2-Hydroxyethyl)phenyl]methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OMOZZIPMWRUVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 2-环己烯-1-酮 在 lithium 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以69%的产率得到3-[2-(2-hydroxyethyl)benzyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）或（II）介导的官能化有机锂化合物的共轭加成或二聚†

  摘要：

  不同官能化有机锂中间体的反应1 - 3与若干电烯烃6在铜的存在下（2-环戊烯酮，2-环己烯酮，甲基乙烯基酮，亚苄基，benzylideneacetophenone和丙烯酸乙酯）（I）盐（溴化物和碘化物）在-78°C的THF中，用氯化铵水解后，可得自共轭物的加成物。在铜的存在下（Ⅱ）氯化物中间体1 - 5进行二聚化，得到预期的二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02336-9

文献信息

• New reactivity of functionalised organolithium compounds in the presence of Cu(I) or Cu(II) salts: conjugate addition, acylation or dimerisation
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00105-3

  日期：2001.3

  compounds 1 with electrophilic olefins 2 in the presence of copper(I) iodide and HMPA in THF at −78°C leads, after hydrolysis with a saturated solution of ammonium chloride, to the corresponding products 3 resulting from a conjugate addition. The same process but using an acyl chloride instead of the electrophilic olefins affords the expected ketone 4 from an acylation process. Finally, when intermediates

  官能化的有机锂化合物1与亲电烯烃2在碘化亚铜（I）和HMPA存在下于THF中在-78°C下反应，在用氯化铵饱和溶液水解后，生成由共轭物得到的相应产物3添加。相同的方法，但是使用酰氯代替亲电子的烯烃，从酰化过程提供了期望的酮4。最后，当中间体-1在-78°C下用四氯化铜（II）在THF中处理时，相应的二聚体5在相同的水解处理后被分离出来。
• Lewis acid-promoted conjugate addition of functionalised organolithium compounds to electrophilic olefins
  作者：Miguel Yus、Isidro M Pastor、Joaquı́n Gomis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00514-2

  日期：2001.7

  The reaction of several functionalised organolithium compounds 1–3 with different α,β-unsaturated ketones or esters 4–12 in the presence of a Lewis acid [ZnX2 (X=Cl, Br, I), AlCl3, FeCl3, BF3] leads, after hydrolysis, mainly to 1,4-addition products 13–31.

  几个官能有机锂的反应化合物1 - 3具有不同的α，β不饱和酮或酯4 - 12在路易斯酸的存在下[ZNX 2（X =氯，溴，I），氯化铝3，的FeCl 3，BF 3 ]引线，水解，主要是1,4-加成产物后13 - 31。
• Copper(I) or (II)-mediated conjugate addition or dimerisation of functionalised organolithium compounds
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02336-9

  日期：2000.3

  different functionalised organolithium intermediates 1–3 with several electrophilic olefins 6 (2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, methyl vinyl ketone, benzylideneacetone, benzylideneacetophenone and ethyl acrylate) in the presence of copper(I) salts (bromide and iodide) in THF at −78°C gives, after hydrolysis with ammonium chloride, the expected products resulting from a conjugate addition. In the presence

  不同官能化有机锂中间体的反应1 - 3与若干电烯烃6在铜的存在下（2-环戊烯酮，2-环己烯酮，甲基乙烯基酮，亚苄基，benzylideneacetophenone和丙烯酸乙酯）（I）盐（溴化物和碘化物）在-78°C的THF中，用氯化铵水解后，可得自共轭物的加成物。在铜的存在下（Ⅱ）氯化物中间体1 - 5进行二聚化，得到预期的二聚体。