1-amino-2-{3-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)phenyl]propyl}quinolinium mesitylenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-amino-2-{3-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)phenyl]propyl}quinolinium mesitylenesulfonate
• 英文别名: 1-[2-[3-(1-Aminoquinolin-1-ium-2-yl)propyl]phenyl]-2-phenylethane-1,2-dione;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₂₆H₂₃N₂O₂
• 分子量: 594.731
• InChiKey: UBCNVCUCYLLTRT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-{3-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)phenyl]propyl}quinolinium mesitylenesulfonate 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到15-phenylbenzo[f]quino[2,1-a]phthalazin-13-ium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内Westphal反应的第一个例子。新型氮杂-喹啉鎓类系统的合成

  摘要：

  描述了分子内Westphal缩合的第一个例子。为了测试该反应的效用，已经从合适的二羰基前体制备了新的苯并（f）叠氮[2,1- a ]酞菁盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00696-6
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-amino-2-{3-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)phenyl]propyl}quinolinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内Westphal反应的第一个例子。新型氮杂-喹啉鎓类系统的合成

  摘要：

  描述了分子内Westphal缩合的第一个例子。为了测试该反应的效用，已经从合适的二羰基前体制备了新的苯并（f）叠氮[2,1- a ]酞菁盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00696-6

文献信息

• The first example of an intramolecular Westphal reaction. Synthesis of a new aza-quinolizinium type system
  作者：Valentín Martínez-Barrasa、Carolina Burgos、M.Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00696-6

  日期：1999.5

  The first example of an intramolecular Westphal condensation is described. To test the utility of this reaction, new benz(f)azino[2,1-a]phthalazinium salts have been prepared from appropriate dicarbonyl precursors.

  描述了分子内Westphal缩合的第一个例子。为了测试该反应的效用，已经从合适的二羰基前体制备了新的苯并（f）叠氮[2,1- a ]酞菁盐。
• Benzo[<i>f</i>]azino[2,1-<i>a</i>]phthalazinium Cations:  Novel DNA Intercalating Chromophores with Antiproliferative Activity
  作者：Valentín Martínez、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla、Gerónimo Fernández、Alberto Domingo、Raquel García-Nieto、Federico Gago、Ignacio Manzanares、Carmen Cuevas、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jm0310434

  日期：2004.2.1

  topoisomerase I inhibitors, and antiproliferative compounds. Both cationic systems behave as DNA intercalators and exhibit antiproliferative activity. The pentacyclic benzo[f]quino[2,1-a]phthalazinium cations also have an inhibitory effect on the catalytic activity of DNA topoisomerase I, without trapping of cleavage complexes. Structural characterization using density functional theory indicates that the

  新的氮杂喹啉鎓类阳离子已从异色烷中获得。合成过程分七个步骤完成，其中一个关键特征是分子内Westphal缩合反应。分子内过程的第一个例子允许制备苯并[f]吡啶基[2,1-a]邻苯二甲鎓和苯并[f]喹啉[2,1-a]邻苯二甲鎓盐，这些盐被评估为DNA嵌入剂，DNA拓扑异构酶I抑制剂和抗增殖化合物。两种阳离子系统均起DNA嵌入剂的作用，并表现出抗增殖活性。五环苯并[f]喹啉[2,1-a]酞菁阳离子也对DNA拓扑异构酶I的催化活性具有抑制作用，而不会捕获裂解复合物。使用密度泛函理论的结构表征表明，稠环系统略为非平面，