9,12-Methano-(1aR*)(5aS*)(8aS*)(9S*)(12R*)(12aR*)(12bR*)-12b-(4-methylphenyl)perhydroisoindolo<1,2-b>perhydro<1,3>benzoxazin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 9,12-Methano-(1aR*)(5aS*)(8aS*)(9S*)(12R*)(12aR*)(12bR*)-12b-(4-methylphenyl)perhydroisoindolo<1,2-b>perhydro<1,3>benzoxazin-8-one
• 英文别名: 9,12-dimethano-12b-(p-tolyl)perhydroisoindolo<1,2-b><1,3>benzoxazin-8-one；(1S,2S,3S,5S,10R,14R,15R)-3-(4-methylphenyl)-4-oxa-12-azapentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,10]octadecan-13-one
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: KAZXEGRZUZYBQK-QMQMLZQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(aminomethyl)cyclohexanol 、 diendo-3-p-toluoylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到9,12-Methano-(1aR*)(5aS*)(8aS*)(9S*)(12R*)(12aR*)(12bR*)-12b-(4-methylphenyl)perhydroisoindolo<1,2-b>perhydro<1,3>benzoxazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  部分饱和异吲哚并[1,3]-和-[3,1]苯并恶嗪酮和-[2,4]苯并恶嗪酮的制备和立体结构

  摘要：

  来自顺式-2-(对甲基苯甲酰基)环己烷甲酸 (1)、二烯基-3-(对甲基苯甲酰基)双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸(2)或2-(对甲基苯甲酰基)苯甲酸(3) 具有环己烷/烯或降冰片烷/烯骨架的立体异构体1,3-或1,4-氨基醇，各种部分或完全饱和的异吲哚并[1,2-b][1,3]-和-[2，制备了 1-a] [3,1] 苯并恶嗪酮亚甲基桥联衍生物和 [1,2-c] [2,4] 苯并恶嗪酮。对于这些含有两个杂环和两个或三个环烷烃环的化合物，通过 1H 和 13C NMR 光谱（包括 DNOE、DEPT 和 2D-​​HSC 测量）建立了立体结构（末端环和芳基的退火）。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260330503

文献信息

• Argay, Gyula; Sillanpaeae, Reijo; Stajer, Geza, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 6, p. 530 - 532
  作者：Argay, Gyula、Sillanpaeae, Reijo、Stajer, Geza、Bernath, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and steric structure of partially saturated isoindolo[1,3]- and -[3,1]benzoxazinones and -[2,4]benzoxazepinones
  作者：Pál Sohár、Géza Stájer、Katalin Nagy、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260330503

  日期：1995.5

  From cis‐2‐(p‐methylbenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid (1), diendo‐3‐(p‐methylbenzoyl)bicyclo[2.2.1]heptane‐2‐carboxylic acid (2) or 2‐(p‐methylbenzoyl)benzoic acid (3) with stereoisomeric 1,3‐ or 1,4‐amino alcohols with cyclohexane/ene or norbornane/ene skeletons, various partially or fully saturated isoindolo[1,2‐b] [1,3]‐ and ‐[2,1‐a] [3,1]benzoxazinones methylene‐bridged derivatives and [1,2‐c]

  来自顺式-2-(对甲基苯甲酰基)环己烷甲酸 (1)、二烯基-3-(对甲基苯甲酰基)双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸(2)或2-(对甲基苯甲酰基)苯甲酸(3) 具有环己烷/烯或降冰片烷/烯骨架的立体异构体1,3-或1,4-氨基醇，各种部分或完全饱和的异吲哚并[1,2-b][1,3]-和-[2，制备了 1-a] [3,1] 苯并恶嗪酮亚甲基桥联衍生物和 [1,2-c] [2,4] 苯并恶嗪酮。对于这些含有两个杂环和两个或三个环烷烃环的化合物，通过 1H 和 13C NMR 光谱（包括 DNOE、DEPT 和 2D-​​HSC 测量）建立了立体结构（末端环和芳基的退火）。