(E)-5-benzyloxy-2,6-dimethyl-2-phenyl-3-heptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-benzyloxy-2,6-dimethyl-2-phenyl-3-heptene
• 英文别名: [(E)-2,6-dimethyl-6-phenylhept-4-en-3-yl]oxymethylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: XMFHBTJIZRLGIV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylhept-3-yne-2,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(l) cyanide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-5-benzyloxy-2,6-dimethyl-2-phenyl-3-heptene
  参考文献：
  名称：

  δ-氧取代的烯丙基乙酸酯与有机铜试剂的非对映选择性反应。

  摘要：

  用格氏试剂和铜催化剂用δ-取代的烯丙基乙酸酯进行S（N）2'（γ）取代，具有很高的非对映选择性。具有苄氧基，甲氧基甲氧基和叔丁基二甲基甲硅烷氧基的反应有利于抗异构体，其选择性高达anti：syn => 99：1。在具有羟基的情况下，选择性被逆转并且顺式异构体优选具有高达抗：syn = <1:99的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo016310x

文献信息

• Diastereoselective Reactions of δ-Oxy-Substituted Allylic Acetates with Organocopper Reagents
  作者：Jennifer L. Belelie、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/jo016310x

  日期：2002.5.1

  S(N)2' (gamma) substitutions of delta-substituted allylic acetates with Grignard reagents and copper catalysts proceed with high diastereoselectivities. With benzyloxy, methoxymethoxy, and tert-butyldimethylsiloxy groups, reactions favor the anti-isomer with selectivities up to anti:syn = >99:1. With a hydroxyl group, selectivities are reversed and the syn-isomer is favored with selectivities up to

  用格氏试剂和铜催化剂用δ-取代的烯丙基乙酸酯进行S（N）2'（γ）取代，具有很高的非对映选择性。具有苄氧基，甲氧基甲氧基和叔丁基二甲基甲硅烷氧基的反应有利于抗异构体，其选择性高达anti：syn => 99：1。在具有羟基的情况下，选择性被逆转并且顺式异构体优选具有高达抗：syn = <1:99的选择性。