pyrido[2',3':4,5]imidazo[1,2-b]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: pyrido[2',3':4,5]imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 1,6,8,13-Tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaene
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: NJTQXMKFGVUTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 pyrido[2',3':4,5]imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  正交和自动串联催化：通过分子间和分子内CN键形成二吡啶并[1,2- a：2'，3'- d ]咪唑及其苯并和氮杂类似物

  摘要：

  描述了双吡啶并[1,2- a：2'，3'- d ]咪唑和迄今未知的苯并氮杂类似物的合成。这些相对复杂的多环杂环可以一步一步从市售构件中顺利制备。从机理上讲，开发的方法涉及通过区域选择性分子间和分子内C-N键形成的正交（Pd和Cu催化剂）或自串联（Pd催化剂）催化。

  DOI：

  10.1021/jo052091u

文献信息

• Examination of the mechanism of the intramolecular amination of N-(3-bromopyridin-2-yl)azaheteroarylamines and N-(2-chloropyridin-3-yl)azaheteroarylamines: a Pd-catalyzed amination and/or a base-assisted nucleophilic aromatic substitution?
  作者：Kristof T.J. Loones、Bert U.W. Maes、Wouter A. Herrebout、Roger A. Dommisse、Guy L.F. Lemière、Benjamin J. Van der Veken

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.041

  日期：2007.4

  respectively. Depending on the substrate a Pd-catalyzed amination, a base-assisted nucleophilic aromatic substitution or a combination of both is occurring. An explanation based on the aromaticity of the amidine, supported by theoretical calculations, is provided. In addition we gained evidence that the intramolecular metal-catalyzed amination of N-(3-bromopyridin-2-yl)azaheteroarylamines and N-(2-ch

  研究了N-（3-溴吡啶-2--2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶-3--3-基）氮杂杂环芳基胺的分子内胺化作用。通过这种方式，我们揭示了2，3-二溴吡啶与氨基（苯并）（di）嗪和2-chloro-3-的自动串联胺化（分子间和分子内Pd催化胺化）中的闭环反应机理。碘吡啶分别与氨基（苯并）（二）嗪。取决于底物，发生Pd催化的胺化，碱辅助的亲核芳族取代或两者的组合。提供了基于theoretical的芳香性的解释，并得到了理论计算的支持。此外，我们获得了证据表明分子内金属催化的N胺化-（3-溴吡啶基-2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶基-3-基）氮杂杂环芳基胺的确包含未被氢原子取代的氮原子。
• Orthogonal and Auto-Tandem Catalysis:  Synthesis of Dipyrido[1,2-<i>a</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]imidazole and Its Benzo and Aza Analogues via Inter- and Intramolecular C−N Bond Formation
  作者：Kristof T. J. Loones、Bert U. W. Maes、Caroline Meyers、Joke Deruytter

  DOI：10.1021/jo052091u

  日期：2006.1.1

  The synthesis of dipyrido[1,2-a:2‘,3‘-d]imidazole and hitherto unknown benzo and aza analogues is described. These relatively complex polycyclic heterocycles could be smoothly prepared in one step from commercially available building blocks. Mechanistically, the developed procedure involves orthogonal (Pd and Cu catalyst) or auto-tandem (Pd catalyst) catalysis via regioselective inter- and intramolecular

  描述了双吡啶并[1,2- a：2'，3'- d ]咪唑和迄今未知的苯并氮杂类似物的合成。这些相对复杂的多环杂环可以一步一步从市售构件中顺利制备。从机理上讲，开发的方法涉及通过区域选择性分子间和分子内C-N键形成的正交（Pd和Cu催化剂）或自串联（Pd催化剂）催化。