pyrido[2',3':4,5]imidazo[1,2-b]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: pyrido[2',3':4,5]imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 1,6,8,13-Tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaene
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: NJTQXMKFGVUTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 pyrido[2',3':4,5]imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  正交和自动串联催化：通过分子间和分子内CN键形成二吡啶并[1,2- a：2'，3'- d ]咪唑及其苯并和氮杂类似物

  摘要：

  描述了双吡啶并[1,2- a：2'，3'- d ]咪唑和迄今未知的苯并氮杂类似物的合成。这些相对复杂的多环杂环可以一步一步从市售构件中顺利制备。从机理上讲，开发的方法涉及通过区域选择性分子间和分子内C-N键形成的正交（Pd和Cu催化剂）或自串联（Pd催化剂）催化。

  DOI：

  10.1021/jo052091u

文献信息

• Examination of the mechanism of the intramolecular amination of N-(3-bromopyridin-2-yl)azaheteroarylamines and N-(2-chloropyridin-3-yl)azaheteroarylamines: a Pd-catalyzed amination and/or a base-assisted nucleophilic aromatic substitution?
  作者：Kristof T.J. Loones、Bert U.W. Maes、Wouter A. Herrebout、Roger A. Dommisse、Guy L.F. Lemière、Benjamin J. Van der Veken

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.041

  日期：2007.4

  respectively. Depending on the substrate a Pd-catalyzed amination, a base-assisted nucleophilic aromatic substitution or a combination of both is occurring. An explanation based on the aromaticity of the amidine, supported by theoretical calculations, is provided. In addition we gained evidence that the intramolecular metal-catalyzed amination of N-(3-bromopyridin-2-yl)azaheteroarylamines and N-(2-ch

  研究了N-（3-溴吡啶-2--2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶-3--3-基）氮杂杂环芳基胺的分子内胺化作用。通过这种方式，我们揭示了2，3-二溴吡啶与氨基（苯并）（di）嗪和2-chloro-3-的自动串联胺化（分子间和分子内Pd催化胺化）中的闭环反应机理。碘吡啶分别与氨基（苯并）（二）嗪。取决于底物，发生Pd催化的胺化，碱辅助的亲核芳族取代或两者的组合。提供了基于theoretical的芳香性的解释，并得到了理论计算的支持。此外，我们获得了证据表明分子内金属催化的N胺化-（3-溴吡啶基-2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶基-3-基）氮杂杂环芳基胺的确包含未被氢原子取代的氮原子。