N-paratoluenesulfonyl-N'-2-nitrobenzenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-paratoluenesulfonyl-N'-2-nitrobenzenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
• 英文别名: DACN(Tos,Ns)；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-1,5-diazacyclonon-7-yne
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆S₂
• 分子量: 463.535
• InChiKey: XYCTXUMNSSJWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-paratoluenesulfonyl-N'-2-nitrobenzenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne 在 caesium carbonate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到N-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journals 获奖者：他们现在在哪里？用于点击化学的多功能扣单元的一锅法合成：4,8-二氮杂环壬炔 (DACN)

  摘要：

  新设计的用于无铜点击化学的扣单元：4,8-二氮杂环壬炔 (DACN) 是通过一锅法从市售的 2-丁炔-1,4-二醇有效合成的。合成的 DACN 具有用于引入功能单元的多功能连接器，并表现出高点击反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588839
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨基丙基)-4-甲基苯磺胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-paratoluenesulfonyl-N'-2-nitrobenzenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
  参考文献：
  名称：

  嵌入杂原子的中型环炔烃：简明合成，结构分析和反应

  摘要：

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201409910

文献信息

• 含窒素９員環アルキン
  申请人：友岡 克彦

  公开号：JP2018039773A

  公开（公告）日：2018-03-15

  【課題】本発明は，様々な機能性部位の導入が容易な含窒素９員環アルキンを提供することを目的とする．【解決手段】含窒素９員環アルキンの環内窒素上を無保護にすること，あるいは環上にヒドロキシ基，チオール基，チオエステル基，システイン基，あるいはメタクリル基を導入することにより，機能性部位の導入を容易にする．

  【问题】本发明的目的是提供一种容易引入各种功能性部位的含氮9元环炔。【解决方案】通过使含氮9元环炔环内氮原子无保护，或者在环上引入羟基、硫醇基、硫酯基、半胱氨酸基或甲基丙烯酸基，从而使功能性部位的引入变得容易。