N-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆S₂
• 分子量: 413.475
• InChiKey: BDHWFNCZARHUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-paratoluenesulfonyl-N'-2-nitrobenzenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
  参考文献：
  名称：

  嵌入杂原子的中型环炔烃：简明合成，结构分析和反应

  摘要：

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201409910
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨基丙基)-4-甲基苯磺胺 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到N-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  嵌入杂原子的中型环炔烃：简明合成，结构分析和反应

  摘要：

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201409910

文献信息

• Thieme Chemistry Journals Awardees: Where Are They Now? One-Pot Synthesis of Versatile Buckle Units for Click Chemistry: 4,8-Diazacyclononynes (DACNs)
  作者：Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Shin Aoyama、Yuuya Kawasaki、Takeru Kashiwagi、Yuki Seto、Runyan Ni、Naoto Mitsuda

  DOI：10.1055/s-0036-1588839

  日期：2017.10

  Newly designed buckle units for copper-free click chemistry: 4,8-diazacyclononynes (DACNs) were efficiently synthesized with a one-pot procedure from commercially available 2-butyne-1,4-diol. The synthesized DACNs possess versatile connectors for the introduction of functional units and exhibit high click reactivity.

  新设计的用于无铜点击化学的扣单元：4,8-二氮杂环壬炔 (DACN) 是通过一锅法从市售的 2-丁炔-1,4-二醇有效合成的。合成的 DACN 具有用于引入功能单元的多功能连接器，并表现出高点击反应性。