4-(2-bromo-1-dimethylaminoethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromo-1-dimethylaminoethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (4Z)-4-[2-bromo-1-(dimethylamino)ethylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: JEIMCYWWUAINBZ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-1-dimethylaminoethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-2-oxo-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-[（二甲基氨基）（2-苯基-5-氧代-2-恶唑啉基-亚基-4）甲基]咪唑并[1,2- x ]嗪及其相关化合物的合成，中间体形成氮杂皂苷的衍生物

  摘要：

  4-（2-溴-1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（5）与N，N-二甲基-N'-杂芳基甲am 7反应形成咪唑嗪衍生物9，恶唑酮环通过在稠合的咪唑系统的3位上有一个共轭双键。在甲醇中，用甲醇钠将化合物9转化为2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基-3-咪唑并嗪基丙酸酯10，同时在甲醇中用盐酸处理3-（苯甲酰基氨基乙酰基）形成咪唑嗪12。化合物的合成9 代表zapalysinopsin和相关系统合成中的中间体的简便途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350431
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-dimethylaminoethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-bromo-1-dimethylaminoethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  3-[（二甲基氨基）（2-苯基-5-氧代-2-恶唑啉基-亚基-4）甲基]咪唑并[1,2- x ]嗪及其相关化合物的合成，中间体形成氮杂皂苷的衍生物

  摘要：

  4-（2-溴-1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（5）与N，N-二甲基-N'-杂芳基甲am 7反应形成咪唑嗪衍生物9，恶唑酮环通过在稠合的咪唑系统的3位上有一个共轭双键。在甲醇中，用甲醇钠将化合物9转化为2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基-3-咪唑并嗪基丙酸酯10，同时在甲醇中用盐酸处理3-（苯甲酰基氨基乙酰基）形成咪唑嗪12。化合物的合成9 代表zapalysinopsin和相关系统合成中的中间体的简便途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350431

文献信息

• Attempts to prepare some 3-substituted azolo[1,2-<i>x</i>]azines, intermediates in the synthesis of azaaplysinopsin derivatives
  作者：Lucija Jukić、Anton Čopar、Branko Stanovnik、Jurij Svete、Mateja Malešič、Aleš Krbavčič

  DOI：10.1002/jhet.5570360506

  日期：1999.9

  Some 3-substituted pyrrolo[1,2-a]azines 4a-d were prepared in low yields from the corresponding 2-methylpyridines 1a,b and pyrazine derivatives 1c,d by quaternization with methyl bromoacetate followed by treatment with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Ethyl 2-pyridinylacetate (5) and 2-pyridinylaceto-nitrile (6) were converted with 4-(2-bromo-1-dimethylaminoethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone

  通过用溴乙酸甲酯季铵化，然后用N，N-二甲基甲酰胺处理，由相应的2-甲基吡啶1a，b和吡嗪衍生物1c，d低产率制备一些3-取代的吡咯并[1,2- a ]嗪4a-d。二甲基乙缩醛。用4-（2-溴-1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（9）将2-吡啶基乙酸乙酯（5）和2-吡啶基乙腈（6）转化为吡咯并[1， 2- α ]吡啶衍生物10和12是氮杂apaplysinopsins合成中的中间体。
• The synthesis of 3-[(dimethylamino)(2-phenyl-5-oxo-2-oxazolinyl-idene-4)methyl]imidazo[1,2-<i>x</i>]azines and related compounds, intermediates in the formation of azaaplysinopsin derivatives
  作者：Urška Bratušek、Aleš Hvala、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570350431

  日期：1998.7

  system at position 3. Compounds 9 were transformed with sodium methoxide in methanol into 2-benzoylamino-3-dimethylamino-3-imidazoazinylpropenoates 10, while by treatment with hydrochloric acid in methanol, 3-(benzoylaminoacetyl)imidazoazines 12 were formed. The synthesis of compounds 9 represents a facile route to intermediates in the synthesis of azaaplysinopsin and related systems.

  4-（2-溴-1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（5）与N，N-二甲基-N'-杂芳基甲am 7反应形成咪唑嗪衍生物9，恶唑酮环通过在稠合的咪唑系统的3位上有一个共轭双键。在甲醇中，用甲醇钠将化合物9转化为2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基-3-咪唑并嗪基丙酸酯10，同时在甲醇中用盐酸处理3-（苯甲酰基氨基乙酰基）形成咪唑嗪12。化合物的合成9 代表zapalysinopsin和相关系统合成中的中间体的简便途径。