3-bromo-4-((2-nitrophenyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-((2-nitrophenyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 3-Bromo-4-(2-nitroanilino)benzonitrile；3-bromo-4-(2-nitroanilino)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O₂
• 分子量: 318.129
• InChiKey: GSRLXDZIUGQWLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-((2-nitrophenyl)amino)benzonitrile 、 3,5-dimethoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 lithium tert-butoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.02h， 以56%的产率得到1-(2-aminophenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与溴硝基苯之间的一锅反应中Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键的形成：意外的环化成取代的吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发出一种新颖的，顺序的，钯催化的，使用N-甲苯磺酰and和溴硝基苯衍生物然后进行还原环化的交叉偶联反应。这种转化提供了通往意外N-芳基吲哚衍生物的有效途径，在一锅反应中涉及一个Csp 2 -Csp 2键和两个Csp 2 -N键的形成以及一个Csp 2-杂原子键的断裂。对生物活性的评估导致鉴定出化合物5a，该化合物在纳摩尔浓度下对人结肠癌细胞系显示出强效活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03422
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 4-氨基-3-溴苯腈 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到3-bromo-4-((2-nitrophenyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  From the study of naturally occurring N-allylated phenazines towards new Pd-mediated transformations

  摘要：

  New Pd-mediated reductive heteroannulations of N-allyl diphenylamines accessible through Pd-catalyzed N-arylation and of O-allylethers are reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.045