N²,N^2'-bis(2-aminophenyl)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N²,N^2'-bis(2-aminophenyl)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine
• 英文别名: (S)-(-)-N²,N²'-bis-(2-aminophenyl)-1,1-binaphthalenyl-2,2'-diamine；2-N-[1-[2-(2-aminoanilino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄
• 分子量: 466.585
• InChiKey: XPEVFVSGWOVVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N^2'-bis(2-aminophenyl)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性NHC-Pd（II）配合物使用分子氧作为末端氧化剂在仲醇的氧化动力学拆分中形成配合物。

  摘要：

  [反应：见正文]由旋光性1,1'-联萘基-2,2'-二胺（BINAM）和H8-BINAM制备轴向手性N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物并用于氧化分子氧作为末端氧化剂的仲醇的动力学拆分 可以以中等至良好对映选择性的高收率获得相应的仲醇。

  DOI：

  10.1021/ol063061w
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 氢气 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 N²,N^2'-bis(2-aminophenyl)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel axially chiral Rh–NHC complexes derived from BINAM and application in the enantioselective hydrosilylation of methyl ketones

  摘要：

  新型轴向手性铑N-杂环碳烯配合物由轴向不对称的1,1'-联萘基-2,2'-二胺制备，并应用于铑催化的甲基酮不对称氢硅化反应。相应的高级醇可获得高产率，其对映体过量率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/b309185f

文献信息

• Axially Chiral NHC−Pd(II) Complexes in the Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Molecular Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Tao Chen、Jia-Jun Jiang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol063061w

  日期：2007.3.1

  see text] Axially chiral N-heterocyclic carbene (NHC) Pd(II) complexes were prepared from optically active 1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine (BINAM) and H8-BINAM and applied in the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using molecular oxygen as a terminal oxidant. The corresponding sec-alcohols can be obtained in good yields with moderate to good enantioselectivities.

  [反应：见正文]由旋光性1,1'-联萘基-2,2'-二胺（BINAM）和H8-BINAM制备轴向手性N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物并用于氧化分子氧作为末端氧化剂的仲醇的动力学拆分 可以以中等至良好对映选择性的高收率获得相应的仲醇。
• Synthesis of novel axially chiral Rh–NHC complexes derived from BINAM and application in the enantioselective hydrosilylation of methyl ketones
  作者：Wei-Liang Duan、Min Shi、Guo-Bin Rong

  DOI：10.1039/b309185f

  日期：——

  Novel axially chiral Rh N-heterocyclic carbene complexes were prepared from axially dissymmetric 1,1′-binaphthalenyl-2,2′-diamine and applied in the Rh-catalyzed enantioselective hydrosilylation of methyl ketones. The corresponding sec-alcohols can be obtained in high yields with good to excellent ee.

  新型轴向手性铑N-杂环碳烯配合物由轴向不对称的1,1'-联萘基-2,2'-二胺制备，并应用于铑催化的甲基酮不对称氢硅化反应。相应的高级醇可获得高产率，其对映体过量率良好至优秀。
• A novel cis-chelated Pd(II)–NHC complex for catalyzing Suzuki and Heck-type cross-coupling reactions
  作者：Qin Xu、Wei-Liang Duan、Zhi-Yu Lei、Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.010

  日期：2005.11

  A novel Pd(II)–NHC complex, which has a ‘normal’ cis-chelating, bidentate structure is fairly effective in Suzuki and Heck-type cross-coupling reaction to give the products in good to excellent yields in most cases.

  一种新型的Pd（II）-NHC络合物，具有“正常”的顺式螯合双齿结构，在Suzuki和Heck型交叉偶联反应中相当有效，在大多数情况下，产品收率良好。
• Fine Tuning of Chiral Bis(N-heterocyclic carbene) Palladium Catalysts for Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions: Exploring the Ligand Modification
  作者：Dao Zhang、Jueqin Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00036

  日期：2020.4.27

  aryl–aryl cross-coupling reactions of arylboronic acids and aryl halides. The enantioselectivity of the biaryl products was greatly improved within 24 h (up to 74% ee) when complexes 7a–g were used as catalysts. The results show that for these types of bis(NHC) palladium catalysts the structural characters of the chiral scaffolds play a decisive role in the enantioselectivities of cross-coupling reactions

  新型手性Ñ，Ñ '-bisaryl双（NHC）配体前体ħ 2 [（小号） - 2 ]氯2上的螺支架和H 2 [（小号） -图3b -克]氯2与联萘联动被合理地设计合成了它们的环金属化的顺式螯合NHC钯配合物（S）-5，（S）-6和（S）-7b - g。配合物6和7bX射线单晶分析进一步证实了这一点。两种配合物均在Pd（II）中心周围采用了略微扭曲的正方形平面几何形状。6的结构由罕见的二聚体结构组成，其中包含通过短金属-金属键（2.853（2）Å）键合的两个钯（II）中心，表明Pd II –Pd II分子内相互作用（<3.00Å）。这些Ñ，Ñ '-bisaryl双（NHC）-Pd络合物连同Ñ，Ñ '-bisalkyl类似物[（小号） - 1A - ð ] PDX 2 }（X = I，（小号） -图4a ; X = BR，（小号）-4b – d）已用于芳基硼酸和芳基卤化物的不对称芳基-芳基交叉偶联反应。当配合物7a
• The Use of Chiral BINAM NHC-Rh(III) Complexes in Enantioselective Hydrosilylation of 3-Oxo-3-arylpropionic Acid Methyl or Ethyl Esters
  作者：Qin Xu、Xingxing Gu、Sijia Liu、Qinyu Dou、Min Shi

  DOI：10.1021/jo062453d

  日期：2007.3.1

  Axially chiral BINAM N-heterocyclic carbene (NHC)-Rh(III) complexes were applied in the enantioselective hydrosilylation of 3-oxo-3-arylpropionic acid methyl or ethyl esters. The reduction products 3-hydroxy-3-arylpropionic acid methyl or ethyl esters could be obtained in good yields with good to excellent enantioselectivities under mild conditions.

  轴向手性BINAM N-杂环卡宾（NHC）-Rh（III）配合物用于3-氧代-3-芳基丙酸甲酯或乙酯的对映选择性氢化硅烷化。还原产物3-羟基-3-芳基丙酸甲酯或乙酯可以在温和的条件下以良好的收率获得良好的对映选择性。