10-hydroxy-10-phenylcyclooctadecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-10-phenylcyclooctadecanone
• 英文别名: 10-Hydroxy-10-phenylcyclooctadecan-1-one
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: CENXIYZMCUSLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-环十八烷二酮 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 10-hydroxy-10-phenylcyclooctadecanone 、 、
  参考文献：
  名称：

  分子与两个等效官能团的反应。5. 1,10-环十八烷二酮的反常活性。顺式，顺式-1,10-二苯基-1,10-环辛二烯的晶体和分子结构以及1,10-二苯基-1,10-环十八碳烯二醇的立体异构体（1）。

  摘要：

  标题二酮（3）与苯基格氏试剂的反应生成（速率常数为k（1））10-羟基-10-苯基环十八烷酮（6）的共轭碱（6-M），随后将其转化为速率常数k（2））作为顺式（7，55％）和反式（8，45％）异构体的混合物的标题二醇的共轭碱。k（2）/ k（1）之比为2.2 +/- 0.4，表明6-M中的羰基是3中每个羰基的4.4倍。竞争实验进一步表明，相对速率（每个羰基）对于将苯基溴化镁加成至3，10-亚甲基环十八烷酮（11）和环十五烷酮（12）为1.0：0.60：1.92。讨论了这种反应顺序的可能原因。二元醇7和8容易进行两次脱水以形成标题二烯13 根据分子力学计算，它是四种可能的对称二烯异构体中最稳定的。通过单晶X射线研究确定了7、8和13的结构。

  DOI：

  10.1021/jo930376d