rac-(3aR,4S,5R,7aS)-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: rac-(3aR,4S,5R,7aS)-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran
• 英文别名: (3aR,4S,5R,7aS)-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2-benzofuran
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₂
• 分子量: 323.23
• InChiKey: HDGGJQPODUNOMX-YGSHXTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-((E)-3-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)-1-methoxybenzene 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 、 N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-(3aR,4S,5R,7aS)-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran 、 rac-(3aR,4S,5S,7aR)-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基阳离子 Diels-Alder 环加成的可见光光催化

  摘要：

  分子内自由基阳离子 Diels-Alder 反应可以在使用可见光照射的光催化条件下进行。光触媒系统包括使用茹(比特币)32+发色团和甲基紫精作为共氧化剂。这些反应能够使热 Diels-Alder 环加成在电子上不匹配的底物发生环加成，因此需要强制条件。然而，自由基阳离子环加成可以使用环境阳光作为唯一的辐射源以克规模进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.021

文献信息

• Visible light photocatalysis of intramolecular radical cation Diels–Alder cycloadditions
  作者：Shishi Lin、Christian E. Padilla、Michael A. Ischay、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.021

  日期：2012.6

  Intramolecular radical cation Diels–Alder reactions can be conducted under photocatalytic conditions using visible light irradiation. The photocatalyst system involves the use of a Ru(bpy)32+ chromophore and methyl viologen as a co-oxidant. These reactions enable the cycloaddition of substrates whose thermal Diels–Alder cycloadditions are electronically mismatched and thus require forcing conditions

  分子内自由基阳离子 Diels-Alder 反应可以在使用可见光照射的光催化条件下进行。光触媒系统包括使用茹(比特币)32+发色团和甲基紫精作为共氧化剂。这些反应能够使热 Diels-Alder 环加成在电子上不匹配的底物发生环加成，因此需要强制条件。然而，自由基阳离子环加成可以使用环境阳光作为唯一的辐射源以克规模进行。