5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydro-3-nitrocyclododecapyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydro-3-nitrocyclododecapyridine
• 英文别名: 3-nitro-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydrocyclododeca[b]pyridine；3-Nitro-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydrocyclo-dodeca[b]pyridine
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: NUGFNUAVFBVEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydro-3-nitrocyclododecapyridine 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-3-nitro-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydrocyclododeca[b]pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  [6]-[9] Metacyclophanes：一种新的合成方法，晶体结构，NMR和UV研究

  摘要：

  非平面芳族化合物-具有异常物理性质的间环烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700946
• 作为产物：
  描述：

  1-morpholinocyclododecene 、 5-硝基嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以27%的产率得到5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydro-3-nitrocyclododecapyridine
  参考文献：
  名称：

  A new route to the metacyclophane system

  摘要：

  Reaction of 5-nitropyrimidine with enamine of cyclododecanone provides 5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydro-3-nitrocyclododeca[b]pyridine. Ring-opening and recyclization of the quaternary salt of this on treatment with alkylamine leads to a substituted metacyclophane in high yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73053-x

文献信息

• Nitropyridines: VI. Synthesis of 2-aryl(hetaryl)- and 2,3-polymethylene-5-nitropyridines
  作者：G. P. Sagitullina、A. K. Garkushenko、Yu. O. Vinokurova、V. A. Nyrkova、E. G. Atavin、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1134/s1070428009070112

  日期：2009.7

  Previously unknown 2-aryl-, 2-hetaryl-, and 2-cyclopropyl-5-nitropyridines and 2,3-polymethylene-5-nitropyridines were synthesized by reactions of 1-methyl-3,5-dinitropyridin-2(1H)-one with various cyclic and acyclic ketones in the presence of ammonia.
• Shkil Galina P., Sagitullin Reva S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 2075-2076
  作者：Shkil Galina P., Sagitullin Reva S.

  DOI：——

  日期：——
• A new route to the metacyclophane system
  作者：Galina P. Shkil、Reva S. Sagitullin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73053-x

  日期：1994.3

  Reaction of 5-nitropyrimidine with enamine of cyclododecanone provides 5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydro-3-nitrocyclododeca[b]pyridine. Ring-opening and recyclization of the quaternary salt of this on treatment with alkylamine leads to a substituted metacyclophane in high yield.
• [6]-[9]Metacyclophanes: Synthesis, Crystal Structures, and NMR and UV Spectroscopy
  作者：Vladislav Yu. Shuvalov、Ilia V. Eltsov、Nikolay A. Tumanov、Elena V. Boldyreva、Andrey A. Nefedov、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1002/ejoc.201700946

  日期：2017.10.2

  Non-planar aromatic compounds - metacyclophanes with unusual physical properties.

  非平面芳族化合物-具有异常物理性质的间环烷。