2,6-di(propan-2-ol)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di(propan-2-ol)aniline
• 英文别名: 2-[2-Amino-3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: PFSNOQDXCXBJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(propan-2-ol)aniline 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  B-N-B 键嵌入的苯基及其阴离子

  摘要：

  尽管含杂原子的多环芳烃在有机光电子学中具有巨大的潜力，但关于在 π 支架中含有 BNB 键的杂芳烃的报道非常有限。在此，介绍了稳定的 1,9-dibora-9a-azaphenalenyl (DBAP) 衍生物，称为 BNB 嵌入的 phenalenyls。DBAP 骨架包含具有 12 个 π 电子的三中心双 π 电子 BNB 部分，可被视为苯基阳离子的等电子结构。DBAP 的苯基衍生物被钾化学还原，产生含有 14 个离域 π 电子的二价阴离子，可视为苯基阴离子的等电子结构。根据其 X 射线结构，二价阴离子被两个庞大的 [K([18]crown-6)]+ 反离子夹在中间并稳定。然而，通过混合等摩尔的中性化合物和二价阴离子产生的单阴离子（芴基自由基的等电子结构）产生了一种不寻常的 BNB 嵌入的苯并 [cd] 荧蒽二价阴离子，这再次通过 X 射线晶体学分析得到证实。包含 20 个 π 电子的新二价阴离子具有高度芳香性，并通过

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07375
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异邻苯二甲酸二甲酯 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-di(propan-2-ol)aniline
  参考文献：
  名称：

  B-N-B 键嵌入的苯基及其阴离子

  摘要：

  尽管含杂原子的多环芳烃在有机光电子学中具有巨大的潜力，但关于在 π 支架中含有 BNB 键的杂芳烃的报道非常有限。在此，介绍了稳定的 1,9-dibora-9a-azaphenalenyl (DBAP) 衍生物，称为 BNB 嵌入的 phenalenyls。DBAP 骨架包含具有 12 个 π 电子的三中心双 π 电子 BNB 部分，可被视为苯基阳离子的等电子结构。DBAP 的苯基衍生物被钾化学还原，产生含有 14 个离域 π 电子的二价阴离子，可视为苯基阴离子的等电子结构。根据其 X 射线结构，二价阴离子被两个庞大的 [K([18]crown-6)]+ 反离子夹在中间并稳定。然而，通过混合等摩尔的中性化合物和二价阴离子产生的单阴离子（芴基自由基的等电子结构）产生了一种不寻常的 BNB 嵌入的苯并 [cd] 荧蒽二价阴离子，这再次通过 X 射线晶体学分析得到证实。包含 20 个 π 电子的新二价阴离子具有高度芳香性，并通过

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07375

文献信息

• SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20170152231A9

  公开（公告）日：2017-06-01

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophthalic acid diester with sufficient Grignard reagent R 2 CH 2 MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyciic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.
• B–N–B Bond Embedded Phenalenyl and Its Anions
  作者：Haipeng Wei、Yulan Liu、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Hoa Phan、Xiaobo Huang、Lipiao Bao、Jing Guo、Jun Zhou、Shenglian Luo、Jishan Wu、Zebing Zeng

  DOI：10.1021/jacs.7b07375

  日期：2017.11.8

  along the whole DBAP skeleton like their phenalenyl cation/radical/anion counterparts, but with more localized character. Therefore, our studies report the first synthesis and characterization of a B-N-B-embedded phenalenyl and its anionic species, which show unique electronic structure and unusual reactivity different from that of their all-carbon phenalenyl analogues.

  尽管含杂原子的多环芳烃在有机光电子学中具有巨大的潜力，但关于在 π 支架中含有 BNB 键的杂芳烃的报道非常有限。在此，介绍了稳定的 1,9-dibora-9a-azaphenalenyl (DBAP) 衍生物，称为 BNB 嵌入的 phenalenyls。DBAP 骨架包含具有 12 个 π 电子的三中心双 π 电子 BNB 部分，可被视为苯基阳离子的等电子结构。DBAP 的苯基衍生物被钾化学还原，产生含有 14 个离域 π 电子的二价阴离子，可视为苯基阴离子的等电子结构。根据其 X 射线结构，二价阴离子被两个庞大的 [K([18]crown-6)]+ 反离子夹在中间并稳定。然而，通过混合等摩尔的中性化合物和二价阴离子产生的单阴离子（芴基自由基的等电子结构）产生了一种不寻常的 BNB 嵌入的苯并 [cd] 荧蒽二价阴离子，这再次通过 X 射线晶体学分析得到证实。包含 20 个 π 电子的新二价阴离子具有高度芳香性，并通过