4,10-Dimethyl-2,12-diphenyl-1-aza-2,12-diboratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8,10-pentaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 4,10-Dimethyl-2,12-diphenyl-1-aza-2,12-diboratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8,10-pentaene
• 英文别名: 4,10-dimethyl-2,12-diphenyl-1-aza-2,12-diboratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₄H₂₁B₂N
• 分子量: 345.059
• InChiKey: HHCQSTZBFSZERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-Dimethyl-2,12-diphenyl-1-aza-2,12-diboratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8,10-pentaene 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B-N-B 键嵌入的苯基及其阴离子

  摘要：

  尽管含杂原子的多环芳烃在有机光电子学中具有巨大的潜力，但关于在 π 支架中含有 BNB 键的杂芳烃的报道非常有限。在此，介绍了稳定的 1,9-dibora-9a-azaphenalenyl (DBAP) 衍生物，称为 BNB 嵌入的 phenalenyls。DBAP 骨架包含具有 12 个 π 电子的三中心双 π 电子 BNB 部分，可被视为苯基阳离子的等电子结构。DBAP 的苯基衍生物被钾化学还原，产生含有 14 个离域 π 电子的二价阴离子，可视为苯基阴离子的等电子结构。根据其 X 射线结构，二价阴离子被两个庞大的 [K([18]crown-6)]+ 反离子夹在中间并稳定。然而，通过混合等摩尔的中性化合物和二价阴离子产生的单阴离子（芴基自由基的等电子结构）产生了一种不寻常的 BNB 嵌入的苯并 [cd] 荧蒽二价阴离子，这再次通过 X 射线晶体学分析得到证实。包含 20 个 π 电子的新二价阴离子具有高度芳香性，并通过

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07375
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异邻苯二甲酸二甲酯 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,10-Dimethyl-2,12-diphenyl-1-aza-2,12-diboratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  B-N-B 键嵌入的苯基及其阴离子

  摘要：

  尽管含杂原子的多环芳烃在有机光电子学中具有巨大的潜力，但关于在 π 支架中含有 BNB 键的杂芳烃的报道非常有限。在此，介绍了稳定的 1,9-dibora-9a-azaphenalenyl (DBAP) 衍生物，称为 BNB 嵌入的 phenalenyls。DBAP 骨架包含具有 12 个 π 电子的三中心双 π 电子 BNB 部分，可被视为苯基阳离子的等电子结构。DBAP 的苯基衍生物被钾化学还原，产生含有 14 个离域 π 电子的二价阴离子，可视为苯基阴离子的等电子结构。根据其 X 射线结构，二价阴离子被两个庞大的 [K([18]crown-6)]+ 反离子夹在中间并稳定。然而，通过混合等摩尔的中性化合物和二价阴离子产生的单阴离子（芴基自由基的等电子结构）产生了一种不寻常的 BNB 嵌入的苯并 [cd] 荧蒽二价阴离子，这再次通过 X 射线晶体学分析得到证实。包含 20 个 π 电子的新二价阴离子具有高度芳香性，并通过

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07375

文献信息

• B–N–B Bond Embedded Phenalenyl and Its Anions
  作者：Haipeng Wei、Yulan Liu、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Hoa Phan、Xiaobo Huang、Lipiao Bao、Jing Guo、Jun Zhou、Shenglian Luo、Jishan Wu、Zebing Zeng

  DOI：10.1021/jacs.7b07375

  日期：2017.11.8

  along the whole DBAP skeleton like their phenalenyl cation/radical/anion counterparts, but with more localized character. Therefore, our studies report the first synthesis and characterization of a B-N-B-embedded phenalenyl and its anionic species, which show unique electronic structure and unusual reactivity different from that of their all-carbon phenalenyl analogues.

  尽管含杂原子的多环芳烃在有机光电子学中具有巨大的潜力，但关于在 π 支架中含有 BNB 键的杂芳烃的报道非常有限。在此，介绍了稳定的 1,9-dibora-9a-azaphenalenyl (DBAP) 衍生物，称为 BNB 嵌入的 phenalenyls。DBAP 骨架包含具有 12 个 π 电子的三中心双 π 电子 BNB 部分，可被视为苯基阳离子的等电子结构。DBAP 的苯基衍生物被钾化学还原，产生含有 14 个离域 π 电子的二价阴离子，可视为苯基阴离子的等电子结构。根据其 X 射线结构，二价阴离子被两个庞大的 [K([18]crown-6)]+ 反离子夹在中间并稳定。然而，通过混合等摩尔的中性化合物和二价阴离子产生的单阴离子（芴基自由基的等电子结构）产生了一种不寻常的 BNB 嵌入的苯并 [cd] 荧蒽二价阴离子，这再次通过 X 射线晶体学分析得到证实。包含 20 个 π 电子的新二价阴离子具有高度芳香性，并通过