(6R,9S)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,9S)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: blumeol C-9-O-β-D-glucopyranoside；blumenol C 9-O-glucopyranoside；blumenol C glucoside；blumeon C glycoside；byzantionoside B；byzantionoside；9-epi-Blumenol C |A-D-glucopyranoside；(4R)-3,5,5-trimethyl-4-[(3S)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₃₂O₇
• 分子量: 372.459
• InChiKey: NYLNHNDMNOPWAZ-CODAKJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,9S)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 生成 葡萄糖 、 (6R,9S)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Blumenol C葡萄糖苷和拜占庭苷B的结构修改。

  摘要：

  此处将Blumenol C糖苷和拜占庭苷B的绝对立体化学分别修订为（6R，9S）-和（6R，9R）-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-beta-D-glucopyranosides，通过修改的莫舍尔方法。还讨论了（13）C-NMR化学位移确定9-羟基大麦角9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷C-9的绝对立体化学的经验规则。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.438

文献信息

• Structural Revisions of Blumenol C Glucoside and Byzantionoside B
  作者：Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Yoshio Takeda

  DOI：10.1248/cpb.58.438

  日期：——

  The absolute stereochemistry of blumenol C glucoside and byzantionoside B was revised here as (6R,9S)- and (6R,9R)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-beta-D-glucopyranosides, respectively, by modified Mosher's method. The empirical rules of (13)C-NMR chemical shift to determine the absolute stereochemistry of C-9 of 9-hydroxymegastigmane 9-O-beta-D-glucopyranoside were also discussed.

  此处将Blumenol C糖苷和拜占庭苷B的绝对立体化学分别修订为（6R，9S）-和（6R，9R）-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-beta-D-glucopyranosides，通过修改的莫舍尔方法。还讨论了（13）C-NMR化学位移确定9-羟基大麦角9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷C-9的绝对立体化学的经验规则。