2-{3-furan-2-ylmethyl-2-[(2-methyl-3-phenylallylidene)hydrazono]thiazolidin-4-one-5-yl}-N-(3-trifluoromethylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{3-furan-2-ylmethyl-2-[(2-methyl-3-phenylallylidene)hydrazono]thiazolidin-4-one-5-yl}-N-(3-trifluoromethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[3-(furan-2-ylmethyl)-2-[(2-methyl-3-phenylprop-2-enylidene)hydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₂₇H₂₃F₃N₄O₃S
• 分子量: 540.566
• InChiKey: ORPZPAHWSLOEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-{3-furan-2-ylmethyl-2-[(2-methyl-3-phenylallylidene)hydrazono]thiazolidin-4-one-5-yl}-N-(3-trifluoromethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-烯氨基/亚氨基噻唑啉酮的抗纤维化和抗癌作用

  摘要：

  在这里，我们描述了氨基（亚氨基）噻唑烷酮衍生物的合成以及抗纤维化和抗癌活性的测定。一种高效的一锅三组分反应，涉及[2 + 3]-环缩合和Knoevenagel缩合反应，用于合成5-烯-2-氨基（亚氨基）-4-噻唑烷酮。氨基亚氨基互变异构之后，通过X射线分析证实了化合物的结构。对成纤维细胞和癌细胞进行SRB分析的比较表明，显着降低成纤维细胞活力的化合物不具有抗癌作用。已经鉴定出一系列噻唑烷酮衍生物作为进一步测试的有趣候选物。在测试的化合物中，2- {3-呋喃-2-基甲基-2-[（（2-甲基-3-苯基亚烷基）肼基]-噻唑烷丁-4-一-5-基} -N-（3-三氟甲基苯基）-乙酰胺（5），N-（2-甲氧基苯基）-2- [5-（4-氧噻唑烷-2--2-亚氨基氨基）-[1,3,4]噻二唑-2-基硫烷基]-乙酰胺（12），3- [3-烯丙基-4-氧-2-（噻唑-2-亚胺基）噻唑烷-5-基] -1,3-二氢吲哚-2-一（33）和5（Z）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.011

文献信息

• Antifibrotic and anticancer action of 5-ene amino/iminothiazolidinones
  作者：Danylo Kaminskyy、Gertjan J.M. den Hartog、Magdalena Wojtyra、Maryan Lelyukh、Andrzej Gzella、Aalt Bast、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.011

  日期：2016.4

  Here we describe the synthesis and the antifibrotic and anticancer activity determination of amino(imino)thiazolidinone derivatives. An efficient one-pot three-component reaction which involved [2 + 3]-cyclocondensation and Knoevenagel condensation was used for the synthesis of 5-ene-2-amino(imino)-4-thiazolidinones. Following amino-imino tautomerism, the compound structures were confirmed by X-ray

  在这里，我们描述了氨基（亚氨基）噻唑烷酮衍生物的合成以及抗纤维化和抗癌活性的测定。一种高效的一锅三组分反应，涉及[2 + 3]-环缩合和Knoevenagel缩合反应，用于合成5-烯-2-氨基（亚氨基）-4-噻唑烷酮。氨基亚氨基互变异构之后，通过X射线分析证实了化合物的结构。对成纤维细胞和癌细胞进行SRB分析的比较表明，显着降低成纤维细胞活力的化合物不具有抗癌作用。已经鉴定出一系列噻唑烷酮衍生物作为进一步测试的有趣候选物。在测试的化合物中，2- 3-呋喃-2-基甲基-2-[（（2-甲基-3-苯基亚烷基）肼基]-噻唑烷丁-4-一-5-基} -N-（3-三氟甲基苯基）-乙酰胺（5），N-（2-甲氧基苯基）-2- [5-（4-氧噻唑烷-2--2-亚氨基氨基）-[1,3,4]噻二唑-2-基硫烷基]-乙酰胺（12），3- [3-烯丙基-4-氧-2-（噻唑-2-亚胺基）噻唑烷-5-基] -1,3-二氢吲哚-2-一（33）和5（Z）-