N-(1H-1,2,3-benzotriazol-5-ylmethyl)-N-benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-(1H-1,2,3-benzotriazol-5-ylmethyl)-N-benzylamine
• 英文别名: N-(2H-benzotriazol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: QCMHCHOZZNNXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苄氧基-5-[(1R)-2-溴-1-[叔丁基二甲基硅基]氧代-乙基]-1H-喹啉-2-酮 、 N-(1H-1,2,3-benzotriazol-5-ylmethyl)-N-benzylamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARING NAVAFENTEROL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NAVAFENTÉROL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种通过手性硫化物介导的环氧化反应制备Navafenterol（式（I））及其中间化合物（式（VII）和式（XIII））的方法。该方法包括制备式（VII）和式（XIII）的中间体，然后通过与式（XVI）的缩合或通过式（XVIII）的中间体和式（XV）的化合物，或通过式（XI-a）和式（XVI）的中间体来制备Navafenterol。该方法使用简单的原材料和试剂。此外，该方法成本效益高，产量高，纯度更好。

  公开号：

  WO2022172296A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并[d][1,2,3]噻唑-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1H-1,2,3-benzotriazol-5-ylmethyl)-N-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Practical Use of 1H‐1,2,3‐Benzotriazole‐5‐carboxaldehyde for Reductive Amination

  摘要：

  A reliable synthetic procedure to obtain multigram quantities of 1H-1,2,3-benzotriazole-5-carboxaldehyde has been developed. This material can be used in reductive amination reactions with primary and secondary amines to provide good to excellent yields of the desired products without protection of the starting material.

  DOI：

  10.1080/00397910500214151

文献信息

• Synthesis and Practical Use of <i>1H</i>‐1,2,3‐Benzotriazole‐5‐carboxaldehyde for Reductive Amination
  作者：Mikhail Krasavin、Dmitry G. Pershin、Denis Larkin、Dmitry Kravchenko

  DOI：10.1080/00397910500214151

  日期：2005.10

  A reliable synthetic procedure to obtain multigram quantities of 1H-1,2,3-benzotriazole-5-carboxaldehyde has been developed. This material can be used in reductive amination reactions with primary and secondary amines to provide good to excellent yields of the desired products without protection of the starting material.
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING NAVAFENTEROL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NAVAFENTÉROL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GBR LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2022172296A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention relates to a process for preparation of Navafenterol of Formula (I) and intermediate compounds of Formula (VII) and Formula (XIII) by chiral sulfide mediated epoxidation. The process involves preparation of the intermediate compounds of Formula (VII) and Formula (XIII) followed by preparation of Navafenterol from the compound of Formula (XIII) either by condensation with the compound of Formula (XVI); or via intermediates of the compound of Formula (XVIII) and compound of Formula (XV); or via intermediates of the compound of Formula (XI-a) and compound of Formula (XVI). The process uses simple raw materials and reagents. Further, the process is cost effective and gives higher yield and better purity.

  本发明涉及一种通过手性硫化物介导的环氧化反应制备Navafenterol（式（I））及其中间化合物（式（VII）和式（XIII））的方法。该方法包括制备式（VII）和式（XIII）的中间体，然后通过与式（XVI）的缩合或通过式（XVIII）的中间体和式（XV）的化合物，或通过式（XI-a）和式（XVI）的中间体来制备Navafenterol。该方法使用简单的原材料和试剂。此外，该方法成本效益高，产量高，纯度更好。