2'-chloro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-chloro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2′-chloro-5-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-ol；2-(2-Chlorophenyl)-4-methylphenol；2-(2-chlorophenyl)-4-methylphenol
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: UIMUBEWFIUGQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-甲基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃的光诱导合成：分子内和分子间比较方法

  摘要：

  S RN 1反应已被用作合成杂环的有力工具，并且仅报道了少数有关通过自由基途径光诱导分子内环化以生成新的C-O键的研究。这项工作介绍了两种通过电子转移（eT）反应合成取代的二苯并呋喃的策略。第一个是三步过程，其中包括溴化o-芳基苯酚，Suzuki-Miyaura交叉偶联和光诱导的环化反应，以获得上述产物。第二种是无金属工艺，不需要任何光催化剂。测试了不同的溶剂，收率范围从低到中等。在两种方法之间建立了比较，表明第二种方法最适合合成二苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00742
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2'-chloro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃的光诱导合成：分子内和分子间比较方法

  摘要：

  S RN 1反应已被用作合成杂环的有力工具，并且仅报道了少数有关通过自由基途径光诱导分子内环化以生成新的C-O键的研究。这项工作介绍了两种通过电子转移（eT）反应合成取代的二苯并呋喃的策略。第一个是三步过程，其中包括溴化o-芳基苯酚，Suzuki-Miyaura交叉偶联和光诱导的环化反应，以获得上述产物。第二种是无金属工艺，不需要任何光催化剂。测试了不同的溶剂，收率范围从低到中等。在两种方法之间建立了比较，表明第二种方法最适合合成二苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00742

文献信息

• Palladium-catalyzed direct arylation of phenols with aryl iodides
  作者：Rongrong Long、Xufei Yan、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c5ob00132c

  日期：——

  An efficient protocol of palladium-catalyzed direct para-arylation of unfunctionalized phenols with aryl iodides under mild conditions was reported.

  一种高效的钯催化直接对未官能化酚进行芳基碘化的方法在温和条件下被报道。
• Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
  作者：Patricia Camargo Solórzano、Federico Brigante、Adriana B. Pierini、Liliana B. Jimenez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00742

  日期：2018.8.3

  The SRN1 reaction has been used as a powerful tool for the synthesis of heterocycles, and only a few studies about photoinduced intramolecular cyclization to generate a new C–O bond by a radical pathway have been reported. This work introduces two strategies for the synthesis of substituted dibenzofurans by electron transfer (eT) reactions. The first one is a three-step process that comprises bromination

  S RN 1反应已被用作合成杂环的有力工具，并且仅报道了少数有关通过自由基途径光诱导分子内环化以生成新的C-O键的研究。这项工作介绍了两种通过电子转移（eT）反应合成取代的二苯并呋喃的策略。第一个是三步过程，其中包括溴化o-芳基苯酚，Suzuki-Miyaura交叉偶联和光诱导的环化反应，以获得上述产物。第二种是无金属工艺，不需要任何光催化剂。测试了不同的溶剂，收率范围从低到中等。在两种方法之间建立了比较，表明第二种方法最适合合成二苯并呋喃。