(E)-3-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)furan-2-yl]-N-methoxy-N-methylpropenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)furan-2-yl]-N-methoxy-N-methylpropenamide
• 英文别名: (E)-3-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄Si
• 分子量: 325.48
• InChiKey: KPWSVRHUJUSCRO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 、 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(E)-3-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)furan-2-yl]-N-methoxy-N-methylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于 Julia 烯烃化方案的合成方便地获得 α,β-不饱和 N-甲氧基-N-甲基-酰胺官能团的新试剂

  摘要：

  开发了一种用于合成α,β-不饱和N-甲氧基-N-甲基-酰胺结构单元的新试剂。2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，一种具有无限保质期的结晶固体，可以通过两个方便的步骤从 2-氯-N-甲氧基-N-轻松制备甲基乙酰胺，在 Julia 条件下与多种醛反应以提供 α,β-不饱和 N-甲氧基-N-甲基-酰胺官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600126

文献信息

• New Reagent for Convenient Access to the α,β-UnsaturatedN-Methoxy-N-methyl-amide Functionality by a Synthesis Based on the Julia Olefination Protocol
  作者：Beedimane Narayana Manjunath、Neeraj P. Sane、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.200600126

  日期：2006.6

  A new reagent for the synthesis of the α,β-unsaturated N-methoxy-N-methyl-amide structural unit has been developed. 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N-methoxy-N-methylacetamide, a crystalline solid with an indefinite shelf life that can be easily prepared in two convenient steps from 2-chloro-N-methoxy-N-methylacetamide, reacted with a variety of aldehydes under Julia conditions to furnish the α,β-unsaturated

  开发了一种用于合成α,β-不饱和N-甲氧基-N-甲基-酰胺结构单元的新试剂。2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，一种具有无限保质期的结晶固体，可以通过两个方便的步骤从 2-氯-N-甲氧基-N-轻松制备甲基乙酰胺，在 Julia 条件下与多种醛反应以提供 α,β-不饱和 N-甲氧基-N-甲基-酰胺官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)