(+)-8-oxa-pseudonorcocaine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-8-oxa-pseudonorcocaine
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-benzoyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: LZEYBRZITXZYGQ-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 生成 (+)-8-oxa-pseudonorcocaine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性去质子化的8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one：合成8-氧杂-norcocaines和8-氧杂-pseudonorcacaines

  摘要：

  在LiCl存在下，用手性锂酰胺5和6将8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one对映选择性去质子化，得到手性烯醇锂，其随后与氰基甲酸酯反应。将所得的手性β-酮酯用汞齐钠还原，得到8-氧杂-卵子碱和8-氧杂-假芽子碱样衍生物，可以轻松制备（+）-和（-）-8-氧杂-北可卡因和（+）-和（-）-8-氧杂-拟南芥或可卡因。新合成的可卡因的8-氧杂氧化物类似物在84-90％的范围内显示出良好的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00763-7

文献信息

• Enantioselective deprotonation of the 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one: Synthesis of 8-oxa-norcocaines and 8-oxa-pseudonorcocaines
  作者：Daniele Simoni、Marinella Roberti、Riccardo Rondanin、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00763-7

  日期：1999.6

  deprotonation of the 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one with chiral lithium amides 5 and 6, in the presence of LiCl, gave the chiral lithium enolates which were in turn reacted with methyl cyanoformate. The resulting chiral β-keto esters were reduced with sodium amalgam to afford the 8-oxa-ecgonine- and 8-oxa-pseudoecgonine-like derivatives which allowed facile preparation of the (+)- and (−)-8-oxa-norcocaines

  在LiCl存在下，用手性锂酰胺5和6将8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one对映选择性去质子化，得到手性烯醇锂，其随后与氰基甲酸酯反应。将所得的手性β-酮酯用汞齐钠还原，得到8-氧杂-卵子碱和8-氧杂-假芽子碱样衍生物，可以轻松制备（+）-和（-）-8-氧杂-北可卡因和（+）-和（-）-8-氧杂-拟南芥或可卡因。新合成的可卡因的8-氧杂氧化物类似物在84-90％的范围内显示出良好的对映体过量。