(7R,11S)-2,4-dimethyl-7,11-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7R,11S)-2,4-dimethyl-7,11-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone
• 英文别名: 2,4-dimethyl-7,11-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone；(7R,11S)-2,4-dimethyl-7,11-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetrone
• 化学式: C₂₅H₂₀F₆N₂O₄
• 分子量: 526.435
• InChiKey: SDTVLXGQBHTPSH-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 1,5-二(4-三氟甲基苯基)-戊-1,4-二烯-3-酮 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(7R,11S)-2,4-dimethyl-7,11-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶衍生物的合成，体外生物学活性和计算机模拟研究。

  摘要：

  我们在这里描述了二氢嘧啶衍生物3a-p的合成及其α-葡萄糖苷酶抑制活性的评估。化合物3b（IC50 = 62.4±1.5μM），3c（IC50 = 25.3±1.26μM），3d（IC50 = 12.4±0.15μM），3e（IC50 = 22.9±0.25μM），3g（IC50 = 23.8±0.17μM） ，3h（IC50 = 163.3±5.1μM），3i（IC50 = 30.6±0.6μM），3m（IC50 = 26.4±0.34μM）和3o（IC50 = 136.1±6.63μM）被发现是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。与标准药物阿卡波糖（IC50 = 840±1.73μM）相比。还评估了这些化合物对PC-3，HeLa和MCF-3癌细胞系以及3T3小鼠成纤维细胞系的体外细胞毒活性。除化合物3f和3m（IC50 = 17.79±0.66-20.44±0.30μM）（对HeLa和3T3细

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.001

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure and Spectroscopic Investigations of Novel Fluorinated Spiro Heterocycles
  作者：Mohammad Islam、Abdullah Al-Majid、Assem Barakat、Saied Soliman、Hazem Ghabbour、Ching Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules20058223

  日期：——

  describes an efficient and regioselective method for the synthesis of novel fluorinated spiro-heterocycles in excellent yield by cascade [5+1] double Michael addition reactions. The compounds 7,11-bis(4-fluorophenyl)-2,4-dimethyl- 2,4-diazaspiro[5.5] undecane-1,3,5,9-tetraone (3a) and 2,4-dimethyl-7,11-bis (4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone (3b) were characterized by

  本文描述了一种通过级联 [5+1] 双迈克尔加成反应以优异的产率合成新型氟化螺杂环的有效且区域选择性的方法。化合物7,11-双(4-氟苯基)-2,4-二甲基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮(3a)和2,4-二甲基-7， 11-双(4-(三氟甲基)苯基)-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮(3b)通过单晶X射线衍射、红外光谱和核磁共振表征技术。使用密度泛函理论 (DFT) 方法，使用 Becke-3-Lee-Yang-Parr 泛函和 6-311G(d,p ) 基组。实验确定的结构参数之间有很好的一致性，研究化合物的振动频率和 NMR 化学位移以及理论预测的那些。与3b 相比，使用NBO 方法计算的自然原子电荷显示出更高的3a 极性。还基于TD-DFT 计算讨论了计算的电子光谱。