1-(3-(cyclohex-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(cyclohex-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 3-Cyclohex-2-en-1-yloxyprop-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: CACJFABVRLHKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯溴苯 、 1-(3-(cyclohex-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到(3E)-3-((3-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2,3,3a,6,7,7ahexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与卤代芳基的偶联/环化：合成官能化六氢吲哚和六氢苯并呋喃衍生物的有效且通用的途径

  摘要：

  通过钯催化的1,6-炔烃和芳基卤化物的多米诺偶联/环化反应，已经开发出一种有效的通用途径，用于合成官能化的六氢吲哚和六氢苯并呋喃衍生物。结果表明，芳基卤化物的电子性质强烈影响反应产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.029
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohex-1-ene 在 palladium diacetate 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(3-(cyclohex-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在杰弗里条件下钯催化末端炔烃与卤代芳基的有效偶联

  摘要：

  在室温下，在乙腈水溶液中存在季铵盐和碱的情况下，钯催化的末端炔烃与芳基卤化物的偶合反应以非常好的收率进行，而无需添加任何碘化亚铜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01188-4

文献信息

• An efficient palladium-catalysed coupling of terminal alkynes with aryl halides under Jeffery's conditions
  作者：Jean-Flaubert Nguefack、Véronique Bolitt、Denis Sinou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01188-4

  日期：1996.7

  Palladium-catalysed coupling of terminal alkynes with aryl halides occurs at room temperature in quite good yields in the presence of a quaternary ammonium salt and a base in a acetonitrile-water solution, without any added cuprous iodide.

  在室温下，在乙腈水溶液中存在季铵盐和碱的情况下，钯催化的末端炔烃与芳基卤化物的偶合反应以非常好的收率进行，而无需添加任何碘化亚铜。
• Coupling/cyclization of 1,6-enynes with aryl halides: an efficient and general route for the synthesis of functionalized hexahydroindole and hexahydrobenzofuran derivatives
  作者：Tuan-jie Meng、Yi-min Hu、Yong-jie Sun、Tao Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.029

  日期：2010.11

  An efficient and general route for the synthesis of functionalized hexahydroindole and hexahydrobenzofuran derivatives has been developed via the palladium-catalyzed domino coupling/cyclization reaction of 1,6-enynes and aryl halides. The results indicated that the electronic properties of the aryl halides strongly affect the reaction yields.

  通过钯催化的1,6-炔烃和芳基卤化物的多米诺偶联/环化反应，已经开发出一种有效的通用途径，用于合成官能化的六氢吲哚和六氢苯并呋喃衍生物。结果表明，芳基卤化物的电子性质强烈影响反应产率。