tert-butyl 2-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₂
• 分子量: 281.782
• InChiKey: PJOXXYYOBBEKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 2-羟甲基吡咯烷-1-羧酸丁酯 在 cerium(III) chloride 、 9,10-二联苯蒽 、 C₁₂H₂₀N₂NiO₄⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 C₁₆H₂₃O₂^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到tert-butyl 2-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  协同铈镍催化光催化脱羟甲基芳基化反应

  摘要：

  在使用廉价铈和镍催化剂的温和反应条件下，现在可以将容易获得的游离醇用作选择性 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉偶联中操作简单且稳健的碳亲核试剂。在自动化高通量实验的推动下，空间位阻的苯甲酸酯配体已被确定为强大的铈配合物，使铈催化在新兴的金属光氧化还原催化中的协同合作成为可能。广泛的游离醇和芳族卤化物可以轻松地用于这种转化，代表了 C(sp 3 )–C(sp 2) 游离醇和芳基卤之间的键结构与甲醛的挤出。此外，还进行了机理研究，确定了三苯甲酸铈 (III) 配合物作为可行的中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00618