(10S,11S)-10,11-bis(benzyloxymethyl)-6,9,12,15-tetraoxa-3,18,24-triazabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),20(24),21-triene-2,19-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (10S,11S)-10,11-bis(benzyloxymethyl)-6,9,12,15-tetraoxa-3,18,24-triazabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),20(24),21-triene-2,19-dione
• 英文别名: (10S,11S)-10,11-bis(phenylmethoxymethyl)-6,9,12,15-tetraoxa-3,18,24-triazabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(24),20,22-triene-2,19-dione
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O₈
• 分子量: 607.704
• InChiKey: QWNIHYIXUZDDPX-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~90.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 (10S,11S)-10,11-bis(benzyloxymethyl)-6,9,12,15-tetraoxa-3,18,24-triazabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),20(24),21-triene-2,19-dione
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇和l-海藻糖醇衍生的手性α，ω-二氨基醚，作为合成具有1,3-苯二甲酰胺或2,6-吡啶二甲酰胺亚基的大环化合物的基础

  摘要：

  制备了三种具有C 2对称性的新的手性α，ω-二氨基醚，即d-甘露醇和l-苏糖醇的衍生物。在非高稀释条件下将α，ω-二氨基醚用于大环化反应，得到具有2,6-吡啶二甲酰胺或1,3-苯二甲酰胺部分的手性大环二酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00309-3

文献信息

• Synthesis and determination of alkali metal binding selectivities of chiral macrocyclic bisamides derived from d-mannitol and l-threitol possessing 2,6-pyridinedicarboxamide subunits
  作者：Mariusz M. Gruza、Arletta Pokrop、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.028

  日期：2005.6

  Five chiral macrocyclic bisamides derived from d-mannitol and l-threitol, possessing C2 symmetry, were obtained by a macrocyclization reaction under two different conditions (MeOH, 12 kbar, rt or MeONa/MeOH, 1 bar, rt). Their applications for alkali metal binding processes are studied using ESI-MS technique.

  通过在两种不同条件（MeOH，12 kbar，rt或MeONa / MeOH，1bar，rt）下的大环化反应，获得了五个具有C 2对称性的衍生自d-甘露醇和1-苏糖醇的手性大环双酰胺。使用ESI-MS技术研究了它们在碱金属结合过程中的应用。
• Chiral α,ω-diaminoethers derived from d-mannitol and l-treitol as building blocks for the synthesis of macrocyclic compounds possessing 1,3-benzenedicarboxamide or 2,6-pyridinedicarboxamide subunits
  作者：Piotr Piątek、Mariusz M. Gruza、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00309-3

  日期：2001.7

  Three new chiral α,ω-diaminoethers, derivatives of d-mannitol and l-treitol, possessing C2 symmetry are prepared. The α,ω-diaminoethers were applied to the macrocyclization reaction under non-high-dilution conditions, which afforded chiral macrocyclic diamides possessing either 2,6-pyridinedicarboxamide or 1,3-benzenedicarboxamide moieties.

  制备了三种具有C 2对称性的新的手性α，ω-二氨基醚，即d-甘露醇和l-苏糖醇的衍生物。在非高稀释条件下将α，ω-二氨基醚用于大环化反应，得到具有2,6-吡啶二甲酰胺或1,3-苯二甲酰胺部分的手性大环二酰胺。