3-chloro-3',4'-dihydroxybiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3',4'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: 3-chloro-3′,4′-dihydroxybiphenyl；4-(3-Chlorophenyl)benzene-1,2-diol；4-(3-chlorophenyl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: VUJAOJNAJBGLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-chloro-3',4'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成多氯联苯代谢物的新策略。

  摘要：

  提出了一种通用且高产的合成途径，通过该途径可以合成多种氯化二羟基联苯代谢物。这些合成标准品将允许研究多氯联苯活化的新途径。联苯二醇是在碱存在下，通过钯催化的二甲氧基苯基硼酸与芳基溴化物的交叉偶联而合成的。用三溴化硼将形成的二甲氧基联苯脱甲基，得到氯化的二羟基联苯。这些化合物通过IR，NMR和GC / MS进行表征。

  DOI：

  10.1021/tx00043a012

文献信息

• Design and synthesis of functionalized 4-aryl-Catechol derivatives as new antiinflammtory agents with in vivo efficacy
  作者：Ferdinando Bruno、Verena Krauth、Seyed Mohamed Nabavi、Veronika Temml、Florinda Fratianni、Giuseppe Spaziano、Filomena Nazzaro、Fiorita Roviezzo、Jianbo Xiao、Haroon Khan、Maria Preziosa Romano、Bruno D'Agostino、Oliver Werz、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114788

  日期：2022.12

  Oxidative stress and inflammation are two conditions that coexist in many multifactorial diseases and the discovery of antioxidants is an attractive approach that can simultaneously tackle two or more therapeutic targets of the arachidonic acid cascade. We report that the simple structural variations on the 4-aryl-benzene-1,2-diol side-arm of the scaffold significantly influence the selectivity against

  氧化应激和炎症是许多多因素疾病中共存的两种情况，抗氧化剂的发现是一种有吸引力的方法，可以同时解决花生四烯酸级联的两个或多个治疗靶点。 我们报告说，支架的 4-芳基-苯-1,2-二醇侧臂上的简单结构变化显着影响对 5-LOX与12- 和 15-LOX 的选择性。使用 DPPH 和铁离子降低抗氧化能力 (FRAP) 方法评估了衍生物4 al的抗氧化活性。对接模拟提出了儿茶酚系列与 5-LO 的具体结合。选定的活性化合物4-(3,4-二羟基苯基)二苯并呋喃 ( 4l)也在不同的体内炎症小鼠模型中进行了测试。 4l （0.1 mg/kg；腹膜内注射）（I）乙酰胆碱激发的卵清蛋白致敏小鼠的支气管收缩受损，（II）角叉菜胶诱导的爪水肿中渗出物的形成，以及（III）酵母聚糖诱导的气袋中的白细胞浸润。这些结果为研究 4-芳基-苯-1,2-二醇作为新型多靶点治疗药物的治疗潜力铺平了道路，能够调节复杂的炎症级联机制。
• A New Strategy for the Synthesis of Polychlorinated Biphenyl Metabolites
  作者：Udo Bauer、Anthony R. Amaro、Larry W. Robertson

  DOI：10.1021/tx00043a012

  日期：1995.1

  A general and high-yielding synthetic route is presented by which a variety of chlorinated dihydroxybiphenyl metabolites may be synthesized. These synthetic standards will permit the investigation of novel pathways of polychlorinated biphenyl activation. The biphenyldiols were synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling of dimethoxyphenylboronic acids with aryl bromides in the presence of a

  提出了一种通用且高产的合成途径，通过该途径可以合成多种氯化二羟基联苯代谢物。这些合成标准品将允许研究多氯联苯活化的新途径。联苯二醇是在碱存在下，通过钯催化的二甲氧基苯基硼酸与芳基溴化物的交叉偶联而合成的。用三溴化硼将形成的二甲氧基联苯脱甲基，得到氯化的二羟基联苯。这些化合物通过IR，NMR和GC / MS进行表征。