(-)-7β-Methoxypseudococaine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-7β-Methoxypseudococaine
• 英文别名: methyl (1R,2R,3R,5S,7S)-3-benzoyloxy-7-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: VHNFNHMRSQZOLD-QRJUGERDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7β-Methoxypseudococaine 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A PLE-based resolution of cocaine, pseudococaine, and 6- and 7-methoxylated cocaine analogues

  摘要：

  The enzymatic hydrolysis of racemic cocaine and cocaine analogues using pig liver esterase (PLE) is shown to afford a practical means for achieving their chemical resolution. This reaction was found to proceed not only with good enantioselectivity, but with an interesting chemoselectivity as well.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00037-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-7-Methoxy-2-carbomethoxy-3-tropinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-7β-Methoxypseudococaine
  参考文献：
  名称：

  两碳桥取代可卡因：对映选择性合成，新型6和7甲氧基化可卡因的绝对构型和生物活性的归属。

  摘要：

  为了更多地了解可卡因的一般结构-活性关系，以阐明可能赋予此类类似物拮抗特性的结构特征，我们在本文中描述了我们制备二碳桥官能化（甲氧基化和羟基化）的合成努力类似物。我们的方法利用了可卡因的经典Willstatter合成方法的改进方法：在柠檬酸盐缓冲溶液中用甲胺盐酸盐和2-甲氧基琥珀二醛对丙酮二羧酸单甲酯进行Mannich型环化，得到6和7-取代的2-carbomethoxy-3-tropinones图3a，b和4a，b的产率约为64％。用汞合金钠在硫酸溶液中还原（+/-）-肌钙蛋白衍生物，得到（+/-）-甲氧基芽子碱和（+/-）-甲氧基假芽子碱衍生物5、11和6、7， 12、13，这些醇的苯甲酰化作用可产生所需的可卡因和类伪可卡因化合物8、14和9、10、15、16。此外，我们证明使用猪肝酯酶（PLE）对这些可卡因类似物进行酶水解可提供实用的实现其化学拆分的方法。还从手性（+）-和（-）-6

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00027-0

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis and Attribution of the Absolute Configuration of Two-Carbon Bridge Methoxylated Cocaines and Pseudococaines
  作者：Daniele Simoni、Marinella Roberti、Vincenza Andrisano、Monica Manferdini、Riccardo Rondanin、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo980329r

  日期：1998.7.1
• Two-carbon bridge substituted cocaines: enantioselective synthesis, attribution of the absolute configuration and biological activity of novel 6- and 7-methoxylated cocaines
  作者：Daniele Simoni、Marinella Roberti、Vincenza Andrisano、Monica Manferdini、Riccardo Rondanin、Francesco Paolo Invidiata

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00027-0

  日期：1999.5

  structure-activity relationships of cocaine with the aim to elucidate those structural features that might confer antagonistic properties to such analogues, we describe herein our synthetic efforts to prepare two-carbon bridge functionalized (methoxylated and hydroxylated) analogues. Our approach makes use of a modification of the classical Willstatter synthesis of cocaine: Mannich type cyclization of acetonedicarboxylic

  为了更多地了解可卡因的一般结构-活性关系，以阐明可能赋予此类类似物拮抗特性的结构特征，我们在本文中描述了我们制备二碳桥官能化（甲氧基化和羟基化）的合成努力类似物。我们的方法利用了可卡因的经典Willstatter合成方法的改进方法：在柠檬酸盐缓冲溶液中用甲胺盐酸盐和2-甲氧基琥珀二醛对丙酮二羧酸单甲酯进行Mannich型环化，得到6和7-取代的2-carbomethoxy-3-tropinones图3a，b和4a，b的产率约为64％。用汞合金钠在硫酸溶液中还原（+/-）-肌钙蛋白衍生物，得到（+/-）-甲氧基芽子碱和（+/-）-甲氧基假芽子碱衍生物5、11和6、7， 12、13，这些醇的苯甲酰化作用可产生所需的可卡因和类伪可卡因化合物8、14和9、10、15、16。此外，我们证明使用猪肝酯酶（PLE）对这些可卡因类似物进行酶水解可提供实用的实现其化学拆分的方法。还从手性（+）-和（-）-6
• A PLE-based resolution of cocaine, pseudococaine, and 6- and 7-methoxylated cocaine analogues
  作者：A.P. Kozikowski、D. Simoni、P.G. Baraldi、I. Lampronti、S. Manfredini

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00037-6

  日期：1996.2

  The enzymatic hydrolysis of racemic cocaine and cocaine analogues using pig liver esterase (PLE) is shown to afford a practical means for achieving their chemical resolution. This reaction was found to proceed not only with good enantioselectivity, but with an interesting chemoselectivity as well.