(-)-7-Methoxy-2-carbomethoxy-3-tropinone | 211696-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (-)-7-Methoxy-2-carbomethoxy-3-tropinone
• 英文别名: methyl (1R,2S,5R,7S)-7-methoxy-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 211696-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: VWTDPAMYWGFZNY-MCNGFCJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7-Methoxy-2-carbomethoxy-3-tropinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-7β-Methoxypseudococaine
  参考文献：
  名称：

  两碳桥取代可卡因：对映选择性合成，新型6和7甲氧基化可卡因的绝对构型和生物活性的归属。

  摘要：

  为了更多地了解可卡因的一般结构-活性关系，以阐明可能赋予此类类似物拮抗特性的结构特征，我们在本文中描述了我们制备二碳桥官能化（甲氧基化和羟基化）的合成努力类似物。我们的方法利用了可卡因的经典Willstatter合成方法的改进方法：在柠檬酸盐缓冲溶液中用甲胺盐酸盐和2-甲氧基琥珀二醛对丙酮二羧酸单甲酯进行Mannich型环化，得到6和7-取代的2-carbomethoxy-3-tropinones图3a，b和4a，b的产率约为64％。用汞合金钠在硫酸溶液中还原（+/-）-肌钙蛋白衍生物，得到（+/-）-甲氧基芽子碱和（+/-）-甲氧基假芽子碱衍生物5、11和6、7， 12、13，这些醇的苯甲酰化作用可产生所需的可卡因和类伪可卡因化合物8、14和9、10、15、16。此外，我们证明使用猪肝酯酶（PLE）对这些可卡因类似物进行酶水解可提供实用的实现其化学拆分的方法。还从手性（+）-和（-）-6

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00027-0
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 6-Methoxytropinone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (-)-7-Methoxy-2-carbomethoxy-3-tropinone 、 6-Methoxy-2-carbomethoxy-3-tropinone
  参考文献：
  名称：

  两碳桥取代可卡因：对映选择性合成，新型6和7甲氧基化可卡因的绝对构型和生物活性的归属。

  摘要：

  为了更多地了解可卡因的一般结构-活性关系，以阐明可能赋予此类类似物拮抗特性的结构特征，我们在本文中描述了我们制备二碳桥官能化（甲氧基化和羟基化）的合成努力类似物。我们的方法利用了可卡因的经典Willstatter合成方法的改进方法：在柠檬酸盐缓冲溶液中用甲胺盐酸盐和2-甲氧基琥珀二醛对丙酮二羧酸单甲酯进行Mannich型环化，得到6和7-取代的2-carbomethoxy-3-tropinones图3a，b和4a，b的产率约为64％。用汞合金钠在硫酸溶液中还原（+/-）-肌钙蛋白衍生物，得到（+/-）-甲氧基芽子碱和（+/-）-甲氧基假芽子碱衍生物5、11和6、7， 12、13，这些醇的苯甲酰化作用可产生所需的可卡因和类伪可卡因化合物8、14和9、10、15、16。此外，我们证明使用猪肝酯酶（PLE）对这些可卡因类似物进行酶水解可提供实用的实现其化学拆分的方法。还从手性（+）-和（-）-6

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00027-0

文献信息

• Synthesis of 6- or 7- hydroxy and 6- or 7- methoxy tropanes
  作者：Zhengming Chen、Peter C. Meltzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00087-7

  日期：1997.2

  A novel Mannich type condensation between the monomethyl ester of acetonedicarboxylic acid, methylamine hydrochloride, and hydrolyzed dimethoxydihydrofuran gave 6- or 7- functionalized β-keto ester tropanes 12 - 15. Further elaboration afforded a series of 6- or 7- hydroxy and 6- or 7- methoxy 2β-methoxycarbonyl-3-aryltropanes.

  丙酮二羧酸的单甲酯，甲胺盐酸盐和水解的二甲氧基二氢呋喃之间的新型曼尼希式缩合反应得到6或7-官能化的β-酮酯tropanes 12-15。进一步加工得到一系列6-或-7-羟基和6-或7-甲氧基2β-甲氧基羰基-3-芳基托烷。
• Two-carbon bridge substituted cocaines: enantioselective synthesis, attribution of the absolute configuration and biological activity of novel 6- and 7-methoxylated cocaines
  作者：Daniele Simoni、Marinella Roberti、Vincenza Andrisano、Monica Manferdini、Riccardo Rondanin、Francesco Paolo Invidiata

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00027-0

  日期：1999.5

  structure-activity relationships of cocaine with the aim to elucidate those structural features that might confer antagonistic properties to such analogues, we describe herein our synthetic efforts to prepare two-carbon bridge functionalized (methoxylated and hydroxylated) analogues. Our approach makes use of a modification of the classical Willstatter synthesis of cocaine: Mannich type cyclization of acetonedicarboxylic

  为了更多地了解可卡因的一般结构-活性关系，以阐明可能赋予此类类似物拮抗特性的结构特征，我们在本文中描述了我们制备二碳桥官能化（甲氧基化和羟基化）的合成努力类似物。我们的方法利用了可卡因的经典Willstatter合成方法的改进方法：在柠檬酸盐缓冲溶液中用甲胺盐酸盐和2-甲氧基琥珀二醛对丙酮二羧酸单甲酯进行Mannich型环化，得到6和7-取代的2-carbomethoxy-3-tropinones图3a，b和4a，b的产率约为64％。用汞合金钠在硫酸溶液中还原（+/-）-肌钙蛋白衍生物，得到（+/-）-甲氧基芽子碱和（+/-）-甲氧基假芽子碱衍生物5、11和6、7， 12、13，这些醇的苯甲酰化作用可产生所需的可卡因和类伪可卡因化合物8、14和9、10、15、16。此外，我们证明使用猪肝酯酶（PLE）对这些可卡因类似物进行酶水解可提供实用的实现其化学拆分的方法。还从手性（+）-和（-）-6