N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²-ethylethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²-ethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-ethylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• mdl: MFCD16664410
• 分子量: 204.275
• InChiKey: HIWQECXHLVEADQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²-ethylethane-1,2-diamine 、 3,5-二氟水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以48%的产率得到2-(((2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)ethyl)(ethyl)amino)methyl)-4,6-difluorophenol
  参考文献：
  名称：

  在抗疟疾苯并咪唑的侧链中引入分子内氢键基序。

  摘要：

  合成了具有分子内氢键基序的新型一类苯并咪唑的类似物，并在体外评估了其对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感（NF54）和多药耐药（K1）菌株的抗疟原虫活性。还筛选了化合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系的细胞毒性。大多数化合物表现出良好的抗疟原虫活性（PfNF54 IC50 <1μM），并且相对无细胞毒性。此外，为了确定这些分子可能的作用方式，研究了β-血红素形成的抑制作用，发现两种化合物是抑制剂。单晶X射线数据证实了分子内氢键的存在。

  DOI：

  10.1039/c8md00608c
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基乙二胺 、 2-氯苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以59%的产率得到N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²-ethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在抗疟疾苯并咪唑的侧链中引入分子内氢键基序。

  摘要：

  合成了具有分子内氢键基序的新型一类苯并咪唑的类似物，并在体外评估了其对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感（NF54）和多药耐药（K1）菌株的抗疟原虫活性。还筛选了化合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系的细胞毒性。大多数化合物表现出良好的抗疟原虫活性（PfNF54 IC50 <1μM），并且相对无细胞毒性。此外，为了确定这些分子可能的作用方式，研究了β-血红素形成的抑制作用，发现两种化合物是抑制剂。单晶X射线数据证实了分子内氢键的存在。

  DOI：

  10.1039/c8md00608c