3-(2-amino-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-[2-Amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2,4-dione；3-[2-amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₉H₂₅F₆N₃O₃
• 分子量: 577.526
• InChiKey: MHOVLXYNVCORML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propan-1-ol 在 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-amino-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）尿嘧啶衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.095