(S)-6,8-difluorochroman-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-6,8-difluorochroman-3-amine
• 英文别名: (3S)-6,8-difluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-3-amine
• 化学式: C₉H₉F₂NO
• 分子量: 185.173
• InChiKey: XESORRKVRNORPM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟水杨醛 在 苯酐 、 异丙基氨盐酸盐 、 三乙醇胺盐酸盐 、 铁粉 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-6,8-difluorochroman-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES ET INTERMÉDIAIRES PRÉVUS À CET EFFET

  摘要：

  本发明提供了一个公式为N的化合物，其中：X为CH2、氧或硫；R1、R2和R3相同或不同，表示氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、烷基羰基氨基、烷基氨基或二烷基氨基基团，其中N以单一的R-和S-对映体形式存在，或者是(R)-和(S)-对映体的混合物。本发明还提供了一个公式为MA的化合物。本发明还提供了制备上述化合物的方法，以及涉及它们使用的方法。这些化合物在外周选择性多巴胺-ß-羟化酶抑制剂的合成中特别有用。

  公开号：

  WO2015038022A1

文献信息

• Process for Preparing Chroman Derivatives
  申请人：Learmonth David Alexander

  公开号：US20100217009A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A process for preparing a compound of formula (22), comprising reducing a compound of formula (21), to produce a compound of formula (23), followed by the hydrogenolysis of the compound of formula 23 in a solvent comprising a C 1 to C 6 alkyl sulfonic acid and optionally a chlorinated solvent.

  一种制备化合物公式（22）的方法，包括还原公式（21）的化合物，以产生公式（23）的化合物，随后在溶剂中进行公式23的氢解，所述溶剂包括C1到C6烷基磺酸和可选的氯化溶剂。
• Processes for Preparing Medicaments for the Treatment of Cardiovascular Diseases and Intermediates for Use Therein
  申请人：Bial - Portela & CA., S.A.

  公开号：US20160221981A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a compound of formula N wherein: X is CH 2 , oxygen or sulphur; R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and signify hydrogens, halogens, alkyl, alkyloxy, hydroxy, nitro, alkylcarbonylamino, alkylamino or dialkylamino group, wherein N is in the form of the individual R- and S-enantiomer or a mixture of the (R)- and (S)-enantiomer. The present invention also provides a compound of formula MA. The present invention also provides processes for preparing the above compounds, and processes involving their use. The compounds are particularly useful as intermediates in the synthesis of peripherally-selective inhibitors of dopamine-β-hydroxylase.

  本发明提供了一个化合物的公式N，其中：X是CH2，氧或硫；R1、R2和R3相同或不同，表示氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、烷基羰基氨基、烷基氨基或二烷基氨基基团，其中N以单个R-和S-对映体或(R)-和(S)-对映体的混合物形式存在。本发明还提供了一个化合物的公式MA。本发明还提供了制备上述化合物的方法以及涉及它们使用的方法。这些化合物在外周选择性多巴胺-β-羟化酶抑制剂的合成中特别有用。
• Processes for preparing medicaments for the treatment of cardiovascular diseases and intermediates for use therein
  申请人：Bial-Portela & CA., S.A.

  公开号：US10329268B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention provides a compound of formula N wherein: X is CH2, oxygen or sulphur; R1, R2 and R3 are the same or different and signify hydrogens, halogens, alkyl, alkyloxy, hydroxy, nitro, alkylcarbonylamino, alkylamino or dialkylamino group, wherein N is in the form of the individual R- and S-enantiomer or a mixture of the (R)- and (S)-enantiomer. The present invention also provides a compound of formula MA. The present invention also provides processes for preparing the above compounds, and processes involving their use. The compounds are particularly useful as intermediates in the synthesis of peripherally-selective inhibitors of dopamine-β-hydroxylase.

  本发明提供了一种式 N 的化合物，其中：X为CH2、氧或硫；R1、R2和R3相同或不同，表示氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、烷基羰基氨基、烷基氨基或二烷基氨基，其中N为单独的R-和S-对映体或(R)-和(S)-对映体的混合物形式。本发明还提供了式 MA 的化合物。本发明还提供了制备上述化合物的工艺以及涉及其使用的工艺。这些化合物作为合成多巴胺-β-羟化酶外周选择性抑制剂的中间体特别有用。
• PROCESSES FOR PREPARING MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  申请人：Bial-Portela & CA, S.A.

  公开号：EP3044215B1

  公开（公告）日：2020-04-29
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CHROMAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DU CHROMANE
  申请人：BIAL PORTELA & CA SA

  公开号：WO2008143540A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] A process for preparing a compound of formula (22), comprising reducing a compound of formula (21), to produce a compound of formula (23), followed by the hydrogenolysis of the compound of formula 23 in a solvent comprising a C₁ to C₆ alkyl sulfonic acid and optionally a chlorinated solvent.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (22), comprenant la réduction d'un composé de formule (21), en vue de l'obtention d'un composé de formule (23), cela étant suivi de l'hydrogénolyse du composé de formule 23 dans un solvant comprenant un acide alkylsulfonique en C₁-C₆ et, éventuellement, un solvant chloré.