(Z)-3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-2-hydroximino-acetonitrile；(2Z)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: CXEBJMQTOHWEHN-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 Eosin Y 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(Z)-3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的苯乙烯双官能化：N-羟基苯并亚甲基氰基氰化物的合成。

  摘要：

  通过使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，可以实现由芳族末端烯烃的可见光诱导的N-羟基苯甲酰亚胺基氰化物的合成。该过程通过自由基途径进行，其中依次引入了两个氮原子，每个亚硝酸根分别来自亚硝酸叔丁酯和乙酸铵。最终产品是通过同时安装肟和腈基而获得的。DFT计算支持双向方法和所有建议的步骤。还说明了N-羟基苯甲亚甲基氰化物的一些有用的合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01235

文献信息

• US4648895A
  申请人：——

  公开号：US4648895A

  公开（公告）日：1987-03-10
• Visible-Light-Induced Difunctionalization of Styrenes: Synthesis of <i>N</i>-Hydroxybenzimidoyl Cyanides
  作者：Tipu Alam、Amitava Rakshit、Pakiza Begum、Anjali Dahiya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01235

  日期：2020.5.1

  A visible-light-induced synthesis of N-hydroxybenzimidoyl cyanides from aromatic terminal alkenes is achieved by using Eosin Y as an organic photoredox catalyst. The process goes via a radical pathway with successive incorporation of two nitrogen atoms, one each from tert-butyl nitrite and ammonium acetate. The final product is achieved by the concomitant installation of an oxime and a nitrile group

  通过使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，可以实现由芳族末端烯烃的可见光诱导的N-羟基苯甲酰亚胺基氰化物的合成。该过程通过自由基途径进行，其中依次引入了两个氮原子，每个亚硝酸根分别来自亚硝酸叔丁酯和乙酸铵。最终产品是通过同时安装肟和腈基而获得的。DFT计算支持双向方法和所有建议的步骤。还说明了N-羟基苯甲亚甲基氰化物的一些有用的合成转化。