6-hydroxylmethyl-N-(uridin-5’-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 6-hydroxylmethyl-N-(uridin-5’-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₇
• 分子量: 378.342
• InChiKey: PPVBHCOOPXOQSJ-BPGGGUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 6-hydroxylmethyl-N-(uridin-5’-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶抑制剂的设计：吡啶作为焦磷酸盐的替代物

  摘要：

  通过使用吡啶作为焦磷酸盐替代物，已经设计并合成了一系列十种糖基转移酶抑制剂。该系列是通过结合糖基化，Staudinger-Vilarrasa酰胺键形成和叠氮化物-炔烃点击化学反应，结合碳水化合物，吡啶和核苷结构单元而制备的。该化合物被评估为五种金属依赖性半乳糖基转移酶的抑制剂。三种酶在一种酶的活性位点复合的抑制剂的晶体学分析证实，吡啶部分螯合了Mn 2+离子，导致其原始位置略微移位（2Å）。与天然尿苷二磷酸（UDP）-Gal底物相比，碳水化合物的头基占据的位置不同，与酶的相互作用很小。

  DOI：

  10.1002/chem.201301871

文献信息

• Design of Glycosyltransferase Inhibitors: Pyridine as a Pyrophosphate Surrogate
  作者：Shuai Wang、Jose A. Cuesta-Seijo、Dominique Lafont、Monica M. Palcic、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201301871

  日期：2013.11.4

  series of ten glycosyltransferase inhibitors has been designed and synthesized by using pyridine as a pyrophosphate surrogate. The series was prepared by conjugation of carbohydrate, pyridine, and nucleoside building blocks by using a combination of glycosylation, the Staudinger–Vilarrasa amide‐bond formation, and azide–alkyne click chemistry. The compounds were evaluated as inhibitors of five metal‐dependent

  通过使用吡啶作为焦磷酸盐替代物，已经设计并合成了一系列十种糖基转移酶抑制剂。该系列是通过结合糖基化，Staudinger-Vilarrasa酰胺键形成和叠氮化物-炔烃点击化学反应，结合碳水化合物，吡啶和核苷结构单元而制备的。该化合物被评估为五种金属依赖性半乳糖基转移酶的抑制剂。三种酶在一种酶的活性位点复合的抑制剂的晶体学分析证实，吡啶部分螯合了Mn 2+离子，导致其原始位置略微移位（2Å）。与天然尿苷二磷酸（UDP）-Gal底物相比，碳水化合物的头基占据的位置不同，与酶的相互作用很小。